Overblog
Editer l'article Suivre ce blog Administration + Créer mon blog
22 septembre 2022 4 22 /09 /septembre /2022 19:32

glycoside

 

 

Les hétérosides ou glycosides sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine).

 

 

Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside. La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside). Cette liaison peut être rompue par hydrolyse, qui sépare donc glycone et génine.

 

 

La glycone (la partie « sucre » du glycoside) peut être un sucre simple (le glycoside est alors un monosaccharide) ou comporter plusieurs sucres (le glycoside est alors un oligosaccharide ou polysaccharide).

 

 

L'aglycone (partie non sucrée = génine) peut être de nature chimique très variée : il peut s'agir d'un alcool, d'un phénol, d'une substance à fonction aminée ou à fonction thiol, d'un stéroïde, etc. C'est elle qui confère à l'hétéroside l'essentiel de ses propriétés spécifiques (thérapeutiques ou toxiques par exemple).

 

 

Exemples :

 

 

Un glucoside est un hétéroside dérivé du glucose. Ils sont communs chez les plantes, mais rares chez les animaux. Ils produisent du glucose lorsqu'ils sont hydrolysés, décomposés par fermentation ou par l'action de certaines enzymes.

 

 

euphrasia

 

L'Euphraise de Rostkov (Euphrasia officinalis subsp. rostkoviana anciennement Euphrasia rostkoviana) encore appelée Euphraise officinale ou Casse-lunettes est une plante herbacée annuelle de la famille des Scrofulariacées ou des Orobanchacées selon la classification phylogénétique.

 

 

Description de cette image, également commentée ci-après

 

 

Elle doit dès le XIVe siècle son nom de "Casse-lunettes" à ses vertus ophtalmiques (conjonctivite, catarrhe) en lien avec la théorie des signatures : les veines pourpres et la marque jaune rappellent un œil injecté de sang.

 

 

Comme beaucoup de plantes utilisées en médecine, l'euphraise commune porte également un certain nombre de noms triviaux en allemand. Les autres noms des espèces végétales sont Augendank, Augustinuskraut, Gibinix, Grummetblume, Herbstblümle, Heuschelm, Milchschelen ou Weglampe et (latin) Adhil. L'euphraise doit son autre nom Wiesenwolf à ses racines suceuses, avec lesquelles elle extrait les minéraux et les nutriments directement des racines des herbes voisines et peut ainsi inhiber leur croissance (semi-parasite). Cette caractéristique donne également lieu au nom de voleur de lait, car la faible croissance de l'herbe peut réduire le rendement du bétail au pâturage.

 

 

Utilisation en ophtalmologie

 

 

L'euphraise, mentionnée pour la première fois comme euphrasie vers 1165, est utilisée comme remède pour les yeux depuis le XIIIe siècle. Les parties aériennes séchées récoltées pendant la période de floraison servent de médicament, mais aussi toute la plante fraîche.

 

 

Principes actifs : Glycosides iridoïdes tels que l'aucubine, Euphroside et le catalpol ; Flavonoïdes, acides phénoliques, lignanes, petites quantités d'huile essentielle. Application : L'euphraise commune est un médicament utilisé principalement en médecine populaire et en homéopathie. Les domaines d'application sont à la fois la toux et l'enrouement, mais surtout l'inflammation de la conjonctive et du bord de la paupière suite au catarrhe et aux yeux fatigués.

 

 

L'usage externe sous forme de lavages, compresses et bains oculaires est déconseillé pour des raisons d'hygiène, car les préparations ne sont souvent pas exemptes de matières en suspension et de germes. Il n'y a rien de mal avec les préparations stériles.

 

 

aucubine

 

 

Image illustrative de l’article Aucubine

 

 

C' est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie. Il a un effet antibiotique et affecte la tension artérielle et un effet anti-inflammatoire et apaisant. L'application de feuilles de plantain écrasées sur la peau peut soulager les démangeaisons et l'enflure causées par les piqûres d'insectes.

 

 

Acubinbiosynthesisscheme.PNG

 

 

euphroside

 

 

E938888 Chemical Structure

 

 

catalpol

 

 

Catalpol skeletal.svg

 

C'est un glucoside iridoïde. Ce produit naturel appartient à la classe des glycosides iridoïdes, qui sont simplement des monoterpènes avec une molécule de glucose attachée.

 

 

S. R. Jensen a décrit une voie de biosynthèse possible pour le catalpol Avec les iridoïdes issus d'une origine terpénoïde, le précurseur de l'épi-iridotrial, l'épi-iridodial, est dérivé du géraniol. L'addition d'un glucose au carbone 1 (C1) du squelette iridoïde et l'oxydation de l'aldéhyde au C4 de l'épi-iridotrial produit l'acide 8-épiloganique. Une hydrolyse ultérieure en C8 donne de l'acide moussaenosidique, suivie d'une déshydratation pour donner de l'acide désoxygéniposidique. Le précurseur suivant, l'acide géniposidique, est fourni par hydrolyse de C10, puis une décarboxylation pour éliminer l'acide carboxylique en C4 fournit du bartsioside. Le précurseur très largement connu et accepté du catalpol, l'aucubine, est ensuite fourni par hydroxylation en C6. Enfin, une époxydation avec l'alcool en C10 donne du catalpol.

 

 

 

 

Partager cet article
Repost0

commentaires