C.O.A. -33- bromation alcyne et alcène: étude comparative

bromation alcyne et alcène

étude comparative

alcyne comme phényléthyne

et

alcène comme phényléthène (ou styrène)

phényléthyne

phényléthène

Mode opératoire:

1/ dissoudre dans un erlenmeyer de 150 cm³ contenant 15 cm³ de tétrachlorométhane 1 cm³ de dibrome.

2/ répartir cette solution dans trois tubes à essais numérotés 1 (témoin), 2 et 3. Dans le tube à essais 2, ajouter 1 cm³ de phényléthyne et 1 cm³ de phényléthène dans le tube à essais 3. Agiter, avec précaution, pour homogénéiser.

3/ observer la décoloration dans les tubes 2 et 3, mais la décoloration se fait plus vite dans le tube 3. La bromation est plus rapide avec un dérivé d'alcène. La triple liaison carbone-carbone est moins réactive que la double liaison carbone=carbone.

4/ l'addition électrophile du cation Br⁺ est stéréosélective et se fait en deux étapes, avec cependant un rapport de 3x10³ en faveur de la double liaison. La première étape est l'action du cation Br⁺ avec un cycle à trois en intermédiaire puis d'une ouverture en deuxième étape de ce cycle par action de l'anion Br^-.