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4 janvier 2022 2 04 /01 /janvier /2022 09:31

bromation alcyne et alcène

 

étude comparative

 

 

alcyne comme phényléthyne

et

alcène comme phényléthène (ou styrène)

 

 

 

phényléthyne

 

Image illustrative de l’article Phényléthyne

phényléthène

 

Image illustrative de l’article Styrène

 

 

Mode opératoire:

 

1/ dissoudre dans un erlenmeyer de 150 cm3 contenant 15 cm3 de tétrachlorométhane 1 cm3 de dibrome.

 

2/ répartir cette solution dans trois tubes à essais numérotés 1 (témoin), 2 et 3. Dans le tube à essais 2, ajouter 1 cm3 de phényléthyne et 1 cm3 de phényléthène dans le tube à essais 3. Agiter, avec précaution, pour homogénéiser.

 

3/ observer la décoloration dans les tubes 2 et 3, mais la décoloration se fait plus vite dans le tube 3. La bromation est plus rapide avec un dérivé d'alcène. La triple liaison carbone-carbone est moins réactive que la double liaison carbone=carbone.

 

4/ l'addition électrophile du cation Br+ est stéréosélective et se fait en deux étapes, avec cependant un rapport de 3x103 en faveur de la double liaison. La première étape est l'action du cation Br+ avec un cycle à trois en intermédiaire puis d'une ouverture en deuxième étape de ce cycle par action de l'anion Br-.

C.O.A. -33- bromation alcyne et alcène: étude comparative
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