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6 décembre 2021 1 06 /12 /décembre /2021 20:03

tétraphénylorthophtalate de méthyle

 

(C6H5)4C6(C(=O)-O-CH3)2

 

C34H26O4

 

réaction de Diels-Alder

 

Mode opératoire:

 

Manipulations à effectuer impérativement sous hotte en fonction

(dégagement de monoxyde de carbone)

 

1/ dans un ballon bicol de 50 cm3, placer 2.7 g de tétraphénylcyclopentadiènone et couvrir par 15 cm3 de 1,2-dichlorobenzène.

 

Image illustrative de l’article Tétraphénylcyclopentadiénone

tétraphénylcyclopentadiènone

 

1,2-Dichlorobenzene.svg

1,2-dichlorobenzène

 

2/ ajouter avec une pipette 1.5 cm3 de dicarbométhoxyacétylène et quelques grains de pierre ponce.

 

C6H6O4 

Image illustrative de l’article Éthynedicarboxylate de diméthyle

 

éthylènedicarboxylate de diméthyle ou dicarbométhoxyacétylène

ou acide 2-butynedioïque , diméthylester

 

 

 

3/ adapter un réfrigérant à boules puis installer un chauffe-ballon pour porter à ébullition le 1,2-dichloobenzène pendant 5 minutes.

 

4/ laisser refroidir à 70°C et verser le contenu du bicol dans un bécher de 150 cm3 contenant 20 cm3 d'éthanol. Puis laisser refroidir à température ambiante.

 

5/ filtrer sur fritté et laver le contenu du bicol avec de l'éthanol pour récupérer toute la suspension. Rendement de 80% en tétraphénylorthophtalate de méthyl (mp = 258°C).

 

233 - synthèse du tétraphénylorthophtalate de méthyle
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