229 - synthèse de l'acétylferrocène

acétylferrocène

substitution électrophile par l'ion acylium CH₃-C(=O)+

Mode opératoire:

voir 221 - synthèse du ferrocène

1/ dans un ballon monocol parfaitement séché de 100 cm³, introduire 1.0 g de ferrocène puis 10 cm³ d'anhydride éthanoïque. Verser avec précaution 2 cm³ d'acide phosphorique à 85% tout en agitant vigoureusement. Adapter un réfrigérant à boules équipé en sa partie supérieure d'un piège à chlorure de calcium anhydre. Chauffer sur bain marie réglé à 60°C pendant 10 minutes.

2/ refroidir à température ambiante et verser sur 40.0 g de glace pilée contenue dans un bécher de 100 cm³. Neutraliser la solution, tout en agitant, avec de petites portions d'hydrogénocarbonate de sodium. La neutralisation est terminée à l'arrêt du dégagement de dioxyde de carbone. Refroidir le bécher dans un bain de glace pendant 15 minutes. Filtrer sur verre fritté et laisser sécher par aspiration pendant 10 minutes.

3/ la purification peut se faire par chromatographie sur colonne d'alumine neutre dans de l'éther de pétrole (25.0 g pour 60 cm³). Il faut dissoudre l'acétylferrocène dans un minimum de benzène. La première élution avec de l'éther de pétrole permet de séparer le ferrocène restant. Puis la seconde se fait avec un mélange 50-50 d'éther de pétrole et de diéthyléther pour la récupération de l'acétylferrocène pur (mp = 85°C).