C.O.A. -26- subsitutions nucléophiles - comparaison

substitution nucléophile par halogénation

comparaison

à partir du butan-1-ol

Mode opératoire:

1/ dans un ballon bicol de 250 cm³ introduire 40 cm³ d'acide sulfurique concentré versés sur 50.0 g de glace. Puis en agitant, ajouter 10.8 g de chlorure d'ammonium et 19.6 g de bromure d'ammonium,

2/ équiper le bicol d'un réfrigérant à boules et par l'ouverture latérale d'une ampoule de coulée de 100 cm³. Puis l'ouverture supérieure du réfrigérant à boules est reliée par un tube de verre en U à un flacon de garde monté à l'envers (barbotage à droite), puis successivement un flacon de barbotage contenant de l'eau (barbotage à gauche) et un flacon de barbotage contenant une solution d'hydroxyde de sodium à 5%.

3/ introduire dans l'ampoule de coulée 11.0 g de butan-1-ol au goutte à goutte pendant 10 minutes. Puis chauffer à reflux pendant 90 minutes. Refroidir le ballon bicol (attention de débrancher le reste du montage). verser dans une ampoule à décanter de 250 cm³.

4/ laver la phase organique et la laver avec deux fois 80 cm³ d'eau puis avec 80 cm³ d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%. Sécher la phase organique pendant 15 minutes sur 2.0 g de chlorure de calcium anhydre dans un erlenmeyer de 50 cm³. Filtrer sur verre fritté.

5/ par chromatographie en phase gazeuse (CPG) en comparant avec les deux halogénoalcanes à savoir respectivement le 1-chlorobutane et le 1-bromobutane, il apparait que le second est majoritaire (voir commentaires ci-dessous).

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