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6 mai 2021 4 06 /05 /mai /2021 07:48

Synthèse du bromure de phénylmagnésium

 

 

C'est un nucléophile fort en même temps d'une base forte. Il est capable d'absorber des protons même relativement acides. Il forme généralement des composés d'addition avec les composés carbonylés tels que les cétones et les aldéhydes.

 

 

Il réagit avec le dioxyde de carbone CO2 pour donner de l'acide benzoïque (voir Synthèse 99).

 

 

 

Phenylmagnesium bromide.svg

 

 

 

1/ Conditions expérimentales:

 

 

1-1 verrerie bien sèche (rinçage à la propanone puis séchage à l'étuve pendant 240 minutes,

 

1-2 magnésium séché pendant une nuit à l'étuve réglée à 80°C et ensuite broyé en paillettes,

 

1-3 bromobenzène anhydre (passage sur colonne d'alumine neutre) et diéthyléther anhydre (distillation).

 

 

2/ Mode opératoire:

 

 

 

2-1 équiper un ballon tricol de 500 cm3 d'un réfrigérant à boules et latéralement d'une ampoule de coulée 100 cm3 et d'un bouchon, et à l'intérieur un barreau aimanté sec.

 

2-2 préparer une solution de 10 cm3 de bromobenzène et de 90 cm3 de diéthyléther dans une éprouvette de 250 cm3. La transvaser dans l'ampoule de coulée.

 

2-3 verser la solution pour recouvrir le magnésium (2.4 g). la réaction s'amorce (trouble de la solution et légère ébullition). Sia ucune réaction ne se produit ajouter un cristal de diiode I2.

 

2-4 agiter et ajouter la solution en maintenant un léger reflux du diéthyléther. Plonger le tricol dans un bain d'eau à température ambiante. La solution s'assombrit. Quand l'addition est terminée, agiter pendant 30 minutes puis chauffer au bain-marie pendant 30 minutes à 30-40°C.

 

2-5 La solution de bromurephénylmagnésium est prête.

 

 

Voir:

Synthèse 71: synthèse du diphénylméthanol

Synthèse 72: synthèse du triphénylméthanol

Synthèse 99: synthèse de l'acide benzoïque

 

 

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