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5 mai 2021 3 05 /05 /mai /2021 12:56

 ferrocène

 

ou

 

bis((êta)5-dicyclopendiènyl)fer

 

((êta)5: groupement donneur de 5 électrons)

 

 

 

Squelette 2D

 

Pauson - Kealy - 1951

Woodward - Wilkinson - 1952

Fischer - 1952

 

 

 

C'est un composé organométallique de formule Fe(C5H5)2. Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé sanswich dans lequel le centre métallique est entouré de deux cycles cyclopentadiènyle. L'atome de fer dans le ferrocène est à l'état d'oxydation +2. Chaque cycle pentadiènyle est donc chargé une fois négativement, amenant le nombre d'électrons π à six sur chaque cycle. Ils sont donc aromatiques. Ces douze électrons - six pour chaque cycle - forment des liaisons covalentes avec le métal. Ajoutés aux six électrons de la couche d du fer, le complexe satisfait la règle des 18 électrons.

 

 

 

 

Mode opératoire:

 

Port des gants et de lunettes de protection obligatoires

 

Manipulations sous hotte en fonction

 

1/ dans un ballon monocol de 100 cm3, équipé d'un montage de distillation simple, introduire 20.0 g de dicyclopentadiène. Chauffer au bain d'huile à 160°C. Le distillat s'écoule dans un ballon monocol de 50 cm3 placé dans de la glace. Le cyclopentadiène obtenu distille vers 40°C. Arréter la distillation lorsque la température en tête de colonne est de 45°C.

 

dicyclopentadiène: Image illustrative de l’article Dicyclopentadiène

 

cyclopentadiène: Cyclopentadiene.png

2/ dissoudre 30.0 g d'hydroxyde de potassium dans 75 cm3 de diméthoxy-1,2-éthane contenu dans un erlenmeyer de 250 cm3.

 

3/ dissoudre 8.5 g de chlorure de fer(II) tétrahydraté dans 35 cm3 de diméthylsulfoxyde (DMSO) contenu dans un erlenmeyer de 50 cm3.

 

4/ dans un ballon bicol de 250 cm3 (avec un barreau aimanté) équipé d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant à boules, placé dans un bain d'eau, assurer une circulation continue de diazote (N2) du haut de l'ampoule de coulée vers le haut du réfrigérant à boules.

 

5/ transférer la solution du 2/ puis ajouter 6.0 g de cyclopentadiène (composé du 1/). Introduire la solution du 3/ dans l'ampoule de coulée. Vérifier le débit de diazote. Agiter vigoureusement et verser le contenu de l'ampoule de coulée au goutte à goutte durant 30 minutes.

 

6/ dans un bécher de 500 cm3 contenant150.0 g de glace et 20 cm3 d'acide chlorhydrique concentré, verser le contenu du ballon bicol tout en agitant. Filtrer ensuite sur un entonnoir Büchner et laver le ferrocène avec 30 cm3 d'eau. Sécher par aspiration pendant 30 minutes.

 

7/ recristalliser dans du méthanol ou par sublimation.

 

 

 

 

Spectre infrarouge

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