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27 avril 2021 2 27 /04 /avril /2021 13:28

vert malachite

 

 

ou

 

 

4-[(4-diméthylaminophényl)-phényl-méthyl]-N,N-diméthyl-aniline

 

Image illustrative de l’article Vert malachite

 

 

Otto Fischer - 1877

 

 

Oskar Doebner - 1878

 

 

(voir Origine? -38- d'où vient ce nom? la cétone de Michler)

 

 

Synthèse qualitative:

 

 

Synthèse du Vert malachite

 

 

 

L'addition d'un réactif de Grignard (ici le chlorure de phénylmagnésium C6H5MgCl) sur la cétone de Michler (ou 4,4'-bis(diméthylamino)-benzophénone (Me2NPh)2CO) conduit à l'obtention d'un alcoolate tertiaire intermédiaire.

 

 

 

Synthese vert malachite 2.jpg

 

 

 

Dans un second temps, une hydrolyse en milieu acide fort (HCl 1N) conduit à l'alcool tertiaire intermédiaire. Ce dernier se déshydrate spontanément au sein du mélange réactionnel formant le carbocation stable, soluble dans de l'eau. Le vert de Malachite est stabilisé par mésomérie.

 

Synthèse qualitative: mode opératoire et commentaire

Synthèse qualitative: mode opératoire et commentaire

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