218 - synthèse du 2,2'-dinitrobiphényle (méthode de Schambach)

2,2-dinitrobiphényle

méthode de Schambach - 1970

(voir Synthèse -174- méthode d'Ullmann)

Mode opératoire:

1/ dans un erlenmeyer de 250 cm³, dissoudre 5.0 g d'acide 2-nitrobenzoïque dans 25 cm³ de soude à 10%.  Ajouter ensuite une solution d'acide chlorhydrique à 10% jusqu'à pH légèrement basique.

2/ dans un bécher de 100 cm³ dissoudre 5.0 g de sulfate de cuivre pentahydraté dans 25 cm³ d'eau. Verser cette solution dans la solution précédente avec une vive agitation et ensuite encore pendant 30 minutes.

3/ filtrer sur un entonnoir Büchner et sécher par aspiration pendant 20 minutes (écraser éventuellement avec la spatule pour accélérer le séchage!). Faire sécher pendant 180 minutes dans une étuve réglée à 130°C.

4/ dans un ballon monocol de 50 cm³ introduire 2.0 g du composé solide précédent puis verser 10 cm³ de quinoléine anhydre (séchée sur oxyde de baryum). Agiter pendant 20 minutes pour obtenir une solution homogène. Après avoir installé un réfrigérant à boules chauffer à reflux pendant 20 minutes. Puis laisser refroidir à température ambiante. Verser 30 cm³ d'éther diéthylique.

quinoléine:

5/ verser dans une ampoule à décanter de 250 cm³.  Rincer le ballon monocol avec deux fois 10 cm3 d'éther diéthylique et rassembler toutes les phases organiques dans l'ampoule à décanter. Isoler la phase organique et, toujours dans l'ampoule à décanter, laver en trois fois, avec 15 cm³ d'acide chlorhydrique à 10%. Sécher la phase organique avec 4.0 g de sulfate de magnésium anhydre. Filtrer par gravitation et chasser l'éther diéthylique avec un évaporateur rotatif pour récupérer le produit brut. Recristalliser dans de l'éthanol.