Théorie -52- réaction de Réformatsky (1887 - 1890)

réaction de Réformatsky

(1887 - 1890)

aldéhyde ou cétone + ester alpha-halogéné

---vers---> ester béta-hydroxylé

C' est une réaction qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3.

Le réactif organozincique, également appelé « énolate Réformatski », est préparé en mélangeant un ester alpha halogéné avec du zinc en poudre. Les énolates Réformatski sont moins réactifs que les énolates lithiés ou que les réactifs de Grignard, c'est pourquoi l'addition nucléophile sur la fonction ester ne se produit pas.

Sergueï Nikolaëvitch Reformatsky

(1860 - 1934)