Classification -80- L'acide tartrique

à

mon Papa

Jean-Marie Migot

(1928 - 2019)

acide tartrique

ou

acide 2,3-dihydroxy succinique

L’acide tartrique a été isolé la première fois dans le tartrate de potassium, décrit dès 800 par l’alchimiste Jabir ibn Hayyan sous le nom de tartre. 

Carl - Wilhelm Scheele - 1769

Isomérie:

Louis Pasteur a étudié l'activité optique des isomères optiques des tartrates. La fermentation des jus de raisin produit sur la surface interne du récipient une croûte blanche de tartrate acide de potassium ou tartre brut. Ce dernier, bouilli en présence d'acide chlorhydrique dilué, précipite sous forme de tartrate de calcium, par addition d'hydroxyde de calcium. Son traitement par de l'acide sulfurique dilué libère la forme dextrogyre (+) de l'acide tartrique, composé qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite.

L'acide L-(+)-tartrique a une température de fusion de 171 à 174 °Cet est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Il est insoluble dans l'éther.

Il existe une autre forme de l'acide tartrique, l'acide D-(−)-tartrique(lévogyre). Cet autre énantiomère fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la gauche. Il fut préparé pour la première fois vers 1847 par Louis Pasteur dans le cadre de son doctorat, à partir du sel(double) d'ammonium et de sodium.

L'acide tartrique préparé en laboratoire est un mélange équimolaire des formes dextrogyre (+) et lévogyre (−). Ce mélange (acide DL-tartrique), dit racémique, du nom ancien de ce produit, l'acide racémique, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière.

Il existe une troisième forme, l'acide mésotartrique, qui, achirale, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière.

Acide

L-(+)-tartrique

Acide

D-(−)-tartrique

"Poudres secrètes" de Michel Pollet éditions Bornemann - 1976

Spectre infrarouge