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9 février 2021 2 09 /02 /février /2021 15:52

stilbène

 

ou

 

1,2-diphényléthène

 

en haut isomère E et en bas isomère Z

 

Image illustrative de l’article Stilbène
Image illustrative de l’article Stilbène

 

 

Mode opératoire:

 

 

Matériels, réactifs et solvants doivent être parfaitement secs.

(un séchage à l'étuve réglée à 80°C est conseillé).

 

La manipulation doit se faire sous une hotte en fonction.

 

 

1/ dans un ballon tricol de 500 cm3 équipé d'un réfrigérant à boules (avec un piège à chlorure de calcium anhydre dans sa partie supérieure) et sur une des ouvertures latérales une ampoule de coulée, introduire 2.4 g de magnésium puis 20 cm3 de diéthyléther et un cristal de diiode (pour amorcer la réaction).

 

2/ mesurer 10 cm3 de chlorure de benzyle. Verser 9 cm3 dans un erlenmeyer de 100 cm3 contenant 50 cm3 de diéthyléther. Par l'ampoule de coulée, verser au goutte à goutte le 1 cm3 restant de chlorure de benzyle, tout en chauffant légèrement au bain-marie. La réaction s'amorce dès que le diiode se décolore.

 

3/ tout en agitant manuellement le ballon tricol, verser au goutte à goutte, lentement au début et plus rapidement sur la fin, la solution du chlorure de benzyle dans le diéthyléther. Le solvant doit être maintenu à reflux, sans chauffage. Puis, une fois l'addition achevée, chauffer à reflux au bain-marie pendant 10 minutes.

 

4/ dissoudre dans un bécher de 100 cm3 8.5 g de benzaldéhyde dans 50 cm3 de diéthyléther. Puis introduire au goutte à goutte tout en maintenant l'agitation et sans le chauffage au bain-marie la solution obtenue dans le milieu réactionnel du 3/. Chauffer ensuite à reflux avec le bain-marie pendant 15 minutes. Refroidir le ballon tricol dans un bain d'eau glacée.

 

5/ ajouter, tout en agitant et au goutte à goutte, 100 cm3 d'acide éthanoïque à 10%. Verser dans une ampoule à décanter de 250 cm3. Eliminer la phase aqueuse inférieure et la phase organique supérieure est lavée avec, dans l'ordre et séparément, 25 cm3 d'eau, 25 cm3 d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5% puis 25 cm3 d'eau. Sécher sur 4.0 g de sulfate de magnésium anhydre pendant 10 minutes. Filtrer sur fritté pour éliminer le désséchant et aspirer sous vide pour éliminer le diéthyléther. L'huile obtenu cristallise et est recristallisée avec 50 cm3 d'éther de pétrole.

 

6/ dans un ballon monocol de 100 cm3, introduire 2.0 g d'hydrogénosulfate de potassium parfaitement anhydre et 2.5 g du composé précédent (du 6/: 1,2-diphényléthanol). Adapter un réfrigérant ascendant. Puis chauffer avec précaution jusqu'à fusion du mélange.

 

7/ au bout de 15 minutes laisser refroidir tout en agitant manuellement pour que le produit brut cristallise. Ajouter 20 cm3 d'eau et agiter vigoureusement. Puis filtrer pour recueillir le stilbène solide brut.

 

8/ recristalliser le produit brut dans de l'éthanol

Equations de la synthèse: étapes 1/ à 5/ puis 6/ à 8/
Equations de la synthèse: étapes 1/ à 5/ puis 6/ à 8/

Equations de la synthèse: étapes 1/ à 5/ puis 6/ à 8/

Spectres infrarouges des isomères E et Z
Spectres infrarouges des isomères E et Z

Spectres infrarouges des isomères E et Z

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