151 - synthèse de la para-toluidine

para-toluidine

ou

4-aminotoluène 

Mode opératoire

1/ dans un réacteur de 500 cm³, équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée et d'un réfrigérant à boules, introduire 30.0 g de 4-nitrotoluène et 59.0 g de grenailles d'étain. En agitant vivement, couler, par fraction de 10 cm³, 140 cm³ d'acide chlorhydrique concentré. Refroidir avec un bain de glace pendant toute l'addition précédente, de façon à ce que la température soit ambiante après chaque addition.

2/ chauffer pendant 60 minutes à 80°C. Refroidir et ajouter, tout en agitant et en refroidissant, une solution d'hydroxyde de sodium 10M jusqu'à ce que le précipité soit totalement dissous et le pH fortement basique.

3/ procéder à un entraînement à la vapeur d'eau, en alimentant le réfrigérant avec de l'eau à 40°C pour éviter la cristallisation du produit final.

4/ ajouter au distillat 20.0 g de chlorure de sodium par fraction de 100 cm³ du distillat. Refroidir dans de la glace et filtrer sur Büchner le produit final et laver avec de l'eau glacée. Sécher à l'air ou dans un dessicateur sous pression réduite.

5/ ajouter lentement, en contrôlant le pH, la solution d'acide chlorhydrique 6M pour obtenir la précipitation. Vérifier le pH toujours acide. Filtrer sur Büchner, laver avec de l'eau froide et essorer. 

Une recristallisation n'est pas utile dans la mesure où le produit final est d'une bonne pureté.

spectre infrarouge