limonène
(Bouchardat - 1878)
Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes.
Il tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.
Le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique.
La principale source industrielle, l'orange, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre.
L'eucalyptus et la menthe poivrée, quant à eux, contiennent du L(–)-limonène, qui est l'énantiomère S lévogyre.
Le limonène racémique est connu en tant que dipentène.
(R)+ et (S)-