66- synthèse du 2-chloro-2-méthylpropane

2-chloro-2-méthylpropane

(méthode de Boedtker - 1904)

(test de Lucas - 1930)

S_N1

La substitution nucléophile monomoléculaire, plus couramment appelée S_N1 est un mécanisme réactionnel en chimie organique.

C'est un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » usant de ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage.

Le mécanisme limite « opposé » est la S_N2. Ces deux mécanismes sont utilisés pour décrire la réaction :

R-GP + Nu⁻ = R-Nu +GP⁻

où GP est le groupe partant (aussi appelé nucléofuge), Nu est le nucléophile, et R un radical alkyle ou aryle.

Mécanisme

La réaction se fait en deux étapes.

1^re étape

Le groupe partant GP réagit sur lui-même. La liaison R-GP se rompt pour donner un carbocation R⁺ et un ion GP⁻. C'est une réaction très lente et déterminante pour la cinétique de la réaction.

Exemple avec du 3-chloro-3-éthylpentane : ici c'est le groupe Cl qui joue le rôle de groupe partant. Les lobes en bleu représentent l'orbitale p vacante.

2^e étape

Le nucléophile Nu⁻ réagit immédiatement (étape rapide) avec le carbocation juste après sa formation. Le nucléophile peut attaquer le carbocation, qui est de géométrie trigonale plane, en dessous ou au-dessus du plan.

Avec l'exemple précédent, le produit est le même quel que soit le côté attaqué car le 3-chloro-3-ethylpentane est une molécule achirale.