53- synthèse du 1-bromo-4-nitrobenzène

1-bromo-4-nitrobenzène

ACTIVATION DE L’ACIDE NITRIQUE

L’acide nitrique n’étant pas particulièrement électrophile, l’attaque d’un cycle benzylique ne peut avoir lieu spontanément à température ambiante que par activation de l’acide sulfurique, le ion nitrium étant un fort électrophile. 

NITRATION AROMATIQUE

Théoriquement, l’effet inductif d’un groupement halogéné tel que le brome, l’emporte sur l’effet de résonance, impliquant ainsi une addition essentiellement en ortho et para (respectivement 13% et 85%, plus 2% en méta).

Un apport en énergie excessif risquerait d’influencer la synthèse du produit méta, c’est la raison pour laquelle le milieu réactionnel ne devra pas dépasser les 60°C.

Un choix de solvant (Ex : éthanol pour para) pour la recristallisation a une certaine stéréospécificité étant donné les différentes solubilités des isomères.