41- synthèse de la menthone

protocol expérimental et spectre infrarouge de la menthone

Menthone

La menthone est un composé organique avec pour formule moléculaire C₁₀H₁₈O. La menthone est une cétone, c'est-à-dire qu’elle possède une double liaison entre le carbone et l'oxygène. 

Elle compose l'huile essentielle de menthe poivrée à 10%. Dans la plupart des huiles essentielles, c'est un composé secondaire. C'est pourquoi elle a d'abord était synthétisée par l'oxydation de menthol en 1881 avant d'être trouvée dans les huiles essentielles en 1891. 

La menthone a été décrit par Moriya en 1881. EIle a alors été synthétisée en chauffant le menthol en présence d'acide chromique.

Menthone was crucial to one of the great mechanistic discoveries in organic chemistry. In 1889, Ernst Beckmann discovered that dissolving menthone in concentrated sulfuric acid gave a new ketonic material. Coincidentally, the product gave an equal but opposite optical rotation to the starting material. The tetrahedral carbon having been recognized for only 15 years at that time, Beckmann realized that this must result from an inversion of configuration at the asymmetric carbon atom next to the carbonyl group (at that time thought to be carbon attached to the methyl, rather than the isopropyl group), and he postulated this as happening through the intermediacy of an enol tautomer in which the asymmetric carbon atom was of trigonal (planar) rather than of tetrahedral geometry. This was an early example of the inference of an (almost) undetectable intermediate in a reaction mechanism accounting for the outcome of the reaction.