36- synthèse de l'anthraquinone

                             

1/      INTRODUCTION

L’anthraquinone est utilisé comme produit de départ dans la synthèse de colorants principalement.

                        Attention ce composé est considéré comme nocif !

                        2/      DONNEES TECHNIQUES

anthracène :                

t_fus = 210°C / M = 178.2 g.mol^-1

acide éthanoïque :       

d = 1.05 / t_éb = 117°C / pureté = 99% / M = 60.0 g.mol^-1

chrome (VI) oxyde ou anhydride chromique :                            M = 100.0 g.mol^-1

sodium hydroxyde :     

solution à 4% /             M = 40.0 g.mol^-1

anthraquinone :            

t_fus = 285°C / M = 208.2 g.mol^-1

                       3/      MODE OPERATOIRE

1/         dans un ballon bicol de 500 cm³, muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée, introduire 10 g d’anthracène et 140 cm³ d’acide éthanoïque tout en agitant.

2/         porter le mélange à ébullition, et ce jusqu’à dissolution de l’anthracène,

3/         sous hotte, dissoudre dans un bécher de 100 cm³ 18 grammes d’anhydride chromique dans 20  cm³ d’eau déminéralisée et 50 cm³ d’acide éthanoïque.

4/         verser cette solution au goutte à goutte dans le milieu réactionnel tout en maintenant l’ébullition,

5/         à la fin de l’addition, chauffer à reflux 15 minutes,

6/         laisser refroidir à température ambiante,

7/         verser le contenu du bicol dans un bécher de 600 cm³ contenant 250 cm³ d’eau déminéralisée glacée,

8/         agiter doucement tout en maintenant le refroidissement,

9/         filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm³ d’eau déminéralisée chaude à 70°C, puis avec 100 cm³ d’une solution à 4% d’hydroxyde de sodium et enfin avec 100 cm³ d’eau déminéralisée glacée,

10/        essorer et sécher à l’étuve réglée à  100°C,

11/        recristalliser le produit brut avec de l’acide éthanoïque,

12/        filtrer sur fritté, essorer et sécher à l’étuve réglée à 100°C.

4/       BILAN EXPERIMENTAL

1/         écrire et équilibrer l’équation de cette réaction (couple CrO₃ / Cr³⁺) ?

2/         calculer les quantités de matière des réactifs ?

3/         calculer la masse théorique d’anthraquinone ?

4/         calculer le rendement massique en produit pur.

5/         mesurer la température de fusion du produit pur.

6/         pourquoi dissoudre l’anhydride chromique sous hotte ?

7/         quel est le rôle de l’eau déminéralisée chaude ?

8/         quel est le rôle de la solution à 4% d’hydroxyde de sodium ?

9/         pourquoi filtrer la seconde fois sur fritté au lieu d’utiliser un entonnoir büchner ?

                                   5/      COMMENTAIRES SUR LE BILAN

1/         2 CrO₃ (s) + 3 H₂SO₄ (l)  +  C₁₄H₁₀ (s) 

----à Cr₂(SO₄)₃ (s)  +  C₁₄H₈O₂ (s)  + 4 H₂O (l).

2/         n(anhydride chromique) = 0.180 mol, n(acide éthanoïque) = 3.292 mol et n (anthracène) = 0.056 mol.

                       3/         m_th(anthraquinone) = 11.7 g (schéma 14).

                       4/         rendement idéal en produit pur  = 90 %.

5/         température de fusion de l’anthraquinone = 285°C.

6/         l’anhydride chromique doit être manipulé avec précaution pour trois raisons. C’est un comburant, il est très toxique et dangereux pour l’environnement.

7/         dégrader l’anhydride chromique en excès et éliminer en partie l’acide éthanoïque en large excès.

8/         neutraliser les  restes d’acide éthanoïque par réaction acido-basique.

9/         pour limiter les pertes  en produit pur et permettre un meilleur essorage lors de la filtration. En effet une pompe à vide de type à palettes plus efficace peut déchirer les disques filtres utilisés dans un entonnoir büchner.