1/ INTRODUCTION
L’anthraquinone est utilisé comme produit de départ dans la synthèse de colorants principalement.
Attention ce composé est considéré comme nocif !
2/ DONNEES TECHNIQUES
anthracène :
tfus = 210°C / M = 178.2 g.mol-1
acide éthanoïque :
d = 1.05 / téb = 117°C / pureté = 99% / M = 60.0 g.mol-1
chrome (VI) oxyde ou anhydride chromique : M = 100.0 g.mol-1
sodium hydroxyde :
solution à 4% / M = 40.0 g.mol-1
anthraquinone :
tfus = 285°C / M = 208.2 g.mol-1
3/ MODE OPERATOIRE
1/ dans un ballon bicol de 500 cm³, muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée, introduire 10 g d’anthracène et 140 cm3 d’acide éthanoïque tout en agitant.
2/ porter le mélange à ébullition, et ce jusqu’à dissolution de l’anthracène,
3/ sous hotte, dissoudre dans un bécher de 100 cm3 18 grammes d’anhydride chromique dans 20 cm3 d’eau déminéralisée et 50 cm3 d’acide éthanoïque.
4/ verser cette solution au goutte à goutte dans le milieu réactionnel tout en maintenant l’ébullition,
5/ à la fin de l’addition, chauffer à reflux 15 minutes,
6/ laisser refroidir à température ambiante,
7/ verser le contenu du bicol dans un bécher de 600 cm3 contenant 250 cm3 d’eau déminéralisée glacée,
8/ agiter doucement tout en maintenant le refroidissement,
9/ filtrer sur un entonnoir Büchner et laver avec 50 cm3 d’eau déminéralisée chaude à 70°C, puis avec 100 cm3 d’une solution à 4% d’hydroxyde de sodium et enfin avec 100 cm3 d’eau déminéralisée glacée,
10/ essorer et sécher à l’étuve réglée à 100°C,
11/ recristalliser le produit brut avec de l’acide éthanoïque,
12/ filtrer sur fritté, essorer et sécher à l’étuve réglée à 100°C.
4/ BILAN EXPERIMENTAL
1/ écrire et équilibrer l’équation de cette réaction (couple CrO3 / Cr3+) ?
2/ calculer les quantités de matière des réactifs ?
3/ calculer la masse théorique d’anthraquinone ?
4/ calculer le rendement massique en produit pur.
5/ mesurer la température de fusion du produit pur.
6/ pourquoi dissoudre l’anhydride chromique sous hotte ?
7/ quel est le rôle de l’eau déminéralisée chaude ?
8/ quel est le rôle de la solution à 4% d’hydroxyde de sodium ?
9/ pourquoi filtrer la seconde fois sur fritté au lieu d’utiliser un entonnoir büchner ?
5/ COMMENTAIRES SUR LE BILAN
1/ 2 CrO3 (s) + 3 H2SO4 (l) + C14H10 (s)
----à Cr2(SO4)3 (s) + C14H8O2 (s) + 4 H2O (l).
2/ n(anhydride chromique) = 0.180 mol, n(acide éthanoïque) = 3.292 mol et n (anthracène) = 0.056 mol.
3/ mth(anthraquinone) = 11.7 g (schéma 14).
4/ rendement idéal en produit pur = 90 %.
5/ température de fusion de l’anthraquinone = 285°C.
6/ l’anhydride chromique doit être manipulé avec précaution pour trois raisons. C’est un comburant, il est très toxique et dangereux pour l’environnement.
7/ dégrader l’anhydride chromique en excès et éliminer en partie l’acide éthanoïque en large excès.
8/ neutraliser les restes d’acide éthanoïque par réaction acido-basique.
9/ pour limiter les pertes en produit pur et permettre un meilleur essorage lors de la filtration. En effet une pompe à vide de type à palettes plus efficace peut déchirer les disques filtres utilisés dans un entonnoir büchner.