Chimie Organique de A à Z

Les CFC

Les chlorofluorocarbures ou CFC sont une sous-classe de gaz fluorés, eux-mêmes faisant partie de la famille des halogénoalcanes. Ce sont des gaz composés dérivés des alcanes, où tous les atomes d’hydrogène ont été substitués par des atomes de chlore et de fluor.

Ils font partie des gaz qui contribuent à la dégradation de la couche d'ozone.

Le chimiste français Henri Victor Regnault est le premier à isoler le chlorure de méthylène en 1840. C'est le chimiste belge Frédéric Swarts qui a développé la synthèse des CFC au cours des années 1890.

Vers la fin des années 1920, Thomas Midgley Jr. a amélioré le procédé de synthèse et breveté l'usage des CFC comme réfrigérants, en substitution à l'ammoniac (NH₃), au chlorométhane (CH₃Cl) et au dioxyde de soufre (SO₂), qui étaient alors utilisés communément malgré leur toxicité. Parmi les avantages des CFC comme agents réfrigérants, une basse température d'ébullition, un moindre degré de toxicité et plus généralement les propriétés d'un gaz inerte.

En 1930, à l'assemblée du congrès de l’Association américaine de chimie, Midgley démontra le caractère non toxique et ininflammable du Fréon en inhalant le gaz et le soufflant ensuite lentement sur une bougie allumée, qu’il éteignit.

Contrairement à d'autres halogénoalcanes, par exemple les hydrochlorofluorocarbures (HCFC), les CFC ne contiennent plus aucun atome d'hydrogène; ces molécules sont complètement halogénées. Seuls subsistent les atomes de carbone centraux de l'alcane, entourés par des atomes de chlore et de fluor. Les différences entre les diverses molécules de CFC sont le nombre d'atomes de carbone, de chlore et de fluor, et la disposition des atomes dans l'espace (isomères). 

Synthèse

Les chlorofluorocarbures sont synthétisés à partir d'alcanes, par substitution des atomes d'hydrogène par des atomes de chlore et de fluor.

• Exemple de synthèse de CFC : le Fréon 12 ou dichlorodifluorométhane :

CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl

CCl₄ + 2HF → CCl₂F₂ + 2HCl.

Dans ce cas, c'est le méthane qui est substitué par deux atomes de fluor et deux de chlore.

Les CFC doivent leurs succès industriels et commerciaux à leurs propriétés : inerte, stable, ininflammable, non-toxique et très faible prix de fabrication. Ce qui explique que les gaz nobles, très coûteux, ne sont pas utilisés à leur place. En outre, chaque CFC a un point d'ébullition différent, convenant à des applications variées. Avant que les CFC ne soient découverts et industriellement produits, pour les mêmes usages on utilisait : l'ammoniac anhydre (NH₃), le tétrachlorométhane (CCl₄), le chlorométhane (CH₃Cl), le dioxyde de soufre (SO₂) et le méthane (CH₄) qui étaient toxiques et/ou inflammables et/ou explosifs, source d'accidents domestiques : des gens mouraient asphyxiés ou brûlés vifs durant leur sommeil à cause d’une fuite de leur réfrigérateur ou lors de l’utilisation d’une bombe aérosol, le méthane propulsant le liquide pouvant former un mélange détonant avec l’air dans une pièce close.

Dans les années 1980, les CFC étaient utilisés dans plusieurs secteurs industriels :

• l'industrie du froid ;
• l'industrie des nettoyants industriels ;
• l'industrie des propulseurs ;
• l'industrie des mousses isolantes.

Certains CFC sont de puissants gaz à effet de serre et sont en outre responsables, pour une bonne part, de la destruction de la couche d'ozone stratosphérique — couche qui protège les écosystèmes des effets délétères des UV solaires et évite aux humains de nombreux cancers de la peau et des dégâts oculaires et immunitaires. Chaque atome de chlore issu de la décomposition de CFC en altitude détruirait en moyenne cent mille molécules d'ozone⁵. Le brome, bien moins abondant que le chlore, est cependant 45 à 60 fois plus efficace que lui (par atome) pour détruire l'ozone stratosphérique. On combine leurs effets pour donner un indice global en « équivalent-chlore » ; dont le pic planétaire a eu lieu entre mi-1992 et mi-1994².

La catastrophe!

Les CFC modifient les molécules d'ozone stratosphérique (O₃) en leur ôtant un atome d'oxygène. Comme ils ne se dégradent que très lentement, l'effet destructeur des CFC se poursuit jusqu'à plusieurs siècles après leur émission. Par exemple le CFC-11 ou trichlorofluorométhane:

qui a une durée de vie estimée de 52 à 58 ans dans l'atmosphère selon l'OMM est un destructeur d’ozone stratosphérique et un puissant gaz à effet de serre (son potentiel de réchauffement global est de 5,160 sur 100 ans).

Les États ont interdit les CFC, via le Protocole de Montréal, signé en 1987. Depuis les années 1990, le trou de la couche d'ozone a commencé à se réparer, mais l'amélioration semble moins rapide depuis le début du XXI^e siècle.

En 2018, Montzka et al., l'OMM⁹, la NOAA et l'AGAGE montrent que l'émission mondiale de CFC-11 était d’environ treize gigagrammes par an (Gg/an) pour 2014-2016, dépassant la moyenne 2002-2012. L'Asie de l'Est semble en cause, avec une augmentation détectée dès 2013 par l'AGAGE. Une augmentation de 10 Gg/an a été observée de 2014 à 2016, par rapport à la période de référence 2002-2012⁷ et cette augmentation pourrait avoir commencé dès 2007⁷.

Thomas Midgley Jr. (1889-1944)

l'une des personnes ayant causé le plus de dommages à la couche d'ozone dans l'Histoire humaine

C'est un ingénieur américain formé à la mécanique mais rapidement devenu chimiste et inventeur dans le domaine de l'automobile, des carburants et des caoutchoucs synthétiques.

Il a cofondé et codirigé Ethyl Gasoline Corp. qui a été et reste le premier producteur mondial d'additifs de carburants, et en particulier du plomb tétraéthyle.

Il s'est principalement fait connaître pour avoir développé deux inventions qui ont marqué le XX^e siècle : le plomb tétraéthyle, un additif antidétonant pour carburants, et les chlorofluorocarbures (CFC), utilisés durant la Seconde Guerre mondiale comme diffuseur atmosphérique de répulsifs chimiques contre les insectes, mais surtout massivement utilisés dans le monde durant plusieurs décennies dans les aérosols et systèmes de climatisation.

Malgré leur utilité apparente, ces deux produits se sont révélés gravement nocifs pour l'environnement et pour la santé.

cyantraniliprole

ou

3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[4-cyano-2-méthyl-6-(méthylcarbamoyl)phényl]-1H-pyrazole-5-carboxamide

Le cyantraniliprole est un insecticide du groupe d'ingrédients actifs appelés modulateurs des récepteurs de la ryanodine.

Il a été introduit par la société DuPont Crop Protection en 2008.

Le cyantraniliprole est un insecticide de la classe des ryanoïdes, plus précisément c'est un insecticide diamide. Son utilisation est approuvée aux États-Unis, au Canada, en Chine, en Inde ainsi qu'en France.

En raison de son mécanisme d'action peu commun en tant que ryanoïde, il a une activité contre les ravageurs tels que Diaphorina citri qui ont développé une résistance à d'autres classes d'insecticides. Pour ces raisons une dérogation existe en France permettant son utilisation contre les grosses altises sur colza et moutarde dans les régions où une résistance a été caractérisée³.

Mais le cyantraniliprole est hautement toxique pour les abeilles, ce qui a retardé l'enregistrement de son utilisation comme insecticide aux États-Unis.

Noms commerciaux

de FMC (société DuPont) :

Exirel®

Bénévia®

Verimark®

Cyazypyr

de Corteva:

Corteva Lumiposa®

de Syngenta:

Syngenta Minecto® Pro (en association avec l'Abamectine) Syngenta Minecto® Duo 40WG (en association avec le thiaméthoxame).

mocchos de sidon

Mochus (Μωχός), également connu sous le nom de Moschus, Ôchos, Môchos de Sidon et Mochus le Phénicien est un physiologue ou philosophe naturel (proto-philosophe) antique.

Il est répertorié par Diogène Laërce avec Zalmoxis et l'Atlas de Maurétanie, en tant que proto-philosophe.

Strabon, sous l'autorité de Posidonios d'Apamée, parle d'un Mochus ou Moschus de Sidon comme l'auteur de la théorie atomique et dit qu'il était plus ancien que la guerre de Troie. 

Il est également mentionné par Flavius Josèphe, Tatien le Syrien et Eusèbe de Césarée.

Sa référence se serait généralisée dans les cercles atomistes issues de Diotimos de Tyr, élève de Démocrite.

Selon le physicien et chimiste irlandais Robert Boyle, père de la chimie moderne, « Learned men attribute the devising of the atomical hypothesis to one Moschus a Phenician» ou "Les savants attribuent l'élaboration de l'hypothèse atomique à un certain Moschus, un Phénicien.")

.

Isaac Newton, Henry More, et Ralph Cudworth créditent aussi Mochus de Sidon comme l'auteur de la théorie atomique et certains comme en 1598 le philologue hollandais Johannes Arcerius Theodoretus (1538-1604), élève de Praedinius, puis Isaac Casaubon et John Selden identifient Mochus à Moïse. Cette thèse du Mochus/Moïse est considérée douteuse dès 1791.

fénétytilline

ou

1,3-diméthyl-7-[2-(1-phénylpropan-2-ylamino)éthyl]purine-2,6-dione

C'est un composé organique, également appelé amphétaminothéophylline, combinaison de l'amphétamine et de la théophylline. Elle est un psychostimulant qui a été commercialisé sous le nom Captagon, Biocapton ou Fitton, utilisé comme médicament dans le traitement de la narcolepsie et du trouble déficitaire de l'attention.

C'est un co-médicament constitué d'une molécule d'amphétamine unie à une molécule de théophylline par un pont éthyle.

Elle se comporte comme une prodrogue, métabolisée dans l'organisme en ces deux molécules. Elle a été commercialisée sous le nom Captagon, Biocapton ou Fitton. Ses effets sont similaires à ceux de la dextroamphétamine, quoique moins puissants.

Elle a été synthétisée pour la première fois en 1961 par l'entreprise allemande Degussa. Certaines sources évoquent une existence antérieure. Comme médicament, elle a été principalement utilisée dans le traitement du TDAH et de la narcolepsie et comme psychostimulant. Ses propriétés psychostimulantes en ont fait un produit dopant dans certains milieux sportifs².

Le captagon, contrefaçon du Captagon, nom commercial sous lequel la fenétylline est vendue, est une drogue populaire dans certains pays. Il ne s'agit pas de fénétylline, dont les stocks mondiaux sont pratiquement épuisés depuis 2009: les pilules de captagon qui circulent au Moyen-Orient contiennent en réalité de l'amphétamine.

Henri Cartier-Bresson

(1908 - 2004)

1944

Irène Joliot-Curie

(1897 - 1956)

et

Frédéric Joliot-Curie

(1900 - 1958)

Henri Cartier-Bresson, né le 22 août 1908 à Chanteloup-en-Brie et mort le 3 août 2004 à Montjustin, est un photographe, photojournaliste et dessinateur français.

Connu pour la précision et le graphisme de ses compositions (jamais recadrées au tirage), il s'est surtout illustré dans la photographie de rue, la représentation des aspects pittoresques ou signifiants de la vie quotidienne (Les Européens).

Avec Robert Capa, David Seymour, William Vandivert et George Rodger, ils fondent en 1947 l'agence coopérative Magnum Photos.

Le concept de « l'instant décisif » est souvent utilisé à propos de ses photos, mais on peut l'estimer trop réducteur et préférer celui de « tir photographique », qui prend le contexte en compte. Pour certains, il est une figure mythique de la photographie du XX^e siècle, qu'une relative longévité de sa carrière photographique lui permet de traverser, en portant son regard sur les évènements majeurs qui ont jalonné le milieu du siècle.