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23 novembre 2022 3 23 /11 /novembre /2022 08:58

percarbonate de sodium

 

 

Le percarbonate de sodium, parfois appelé peroxhydrate de carbonate de sodium, carbonate de sodium peroxyhydraté ou percarbonate de soude, est un composé chimique de formule 2Na2CO3·3H2O2.

 

 

Image illustrative de l’article Percarbonate de sodium

 

Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore et hygroscopique, soluble dans l'eau en donnant une solution très basique. Il résulte de l'addition de peroxyde d'hydrogène H2O2 à du carbonate de sodium Na2CO3 :

2 Na2CO3 + 3 H2O2 → 2Na2CO3·3H2O2.

Une fois dissous dans l'eau, il se décompose en ses constituants :

 

 

Il a été préparé pour la première fois en 1899 par le chimiste russe Sebastian Moiseevich Tanatar (1849 - 1917).

 

 

En tant qu'agent oxydant, le percarbonate de sodium est un ingrédient dans un certain nombre de produits de nettoyage pour la maison et la lessive, y compris les produits de blanchiment sans chlore.
 
 
 
Il peut être utilisé dans la synthèse organique comme source pratique de H2O2 anhydre, en particulier dans des solvants qui ne peuvent pas dissoudre le carbonate mais peuvent lessiver le H2O2.
 
 
Une méthode pour générer de l'acide trifluoroperacétique in situ à utiliser dans les oxydations Baeyer – Villiger à partir de percarbonate de sodium et d'anhydride trifluoroacétique a été rapportée; il fournit une approche pratique et peu coûteuse de ce réactif sans qu'il soit nécessaire d'obtenir du peroxyde d'hydrogène hautement concentré.
 
 
Trifluoroperoxyacetic acid.png
acide trifluoroperacétique ou acide trifluoroperéthanoïque
 
 
 
 
Remerciement à Nicolas pour l'évocation de ce composé chimique
présent dans de nombreux produits d'entretien domestiques,
mais...
 
 
SGH03 : ComburantSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

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21 novembre 2022 1 21 /11 /novembre /2022 20:11

Amoxicilline

 

 

ou

 

 

acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl)
-acéetyl]amino-3,3-diméthyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo
[3.2.0]heptane-4-carboxylique

 

 

L'amoxicilline a été découverte en 1958 et est entrée en usage médical en 1972. Amoxil a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1974, [4] [5] et au Royaume-Uni en 1977.

 

 

C'est un antibiotique β-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles. L'amoxicilline est l'antibiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible.

 

 

Image illustrative de l’article Amoxicilline

 

 

L'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'acide clavulanique, un inhibiteur de la bêta-lactamase. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'antibiotique (amoxicilline) par les bêta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à sérine active, pénicillinases plasmidiques (type TE), des pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques.

 

 

Image illustrative de l’article Acide clavulanique

 

 

 

 

 

Image illustrative de l’article Amoxicilline

Extrait d'articje d'Arnaud Bélier paru dans Ouest-France du 21 novembre 2022

Extrait d'articje d'Arnaud Bélier paru dans Ouest-France du 21 novembre 2022

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17 novembre 2022 4 17 /11 /novembre /2022 19:56
Exrtait d'article de L'actualité chimique de novembre 2022

Exrtait d'article de L'actualité chimique de novembre 2022

Exrtait d'article de L'actualité chimique de novembre 2022

Exrtait d'article de L'actualité chimique de novembre 2022

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10 novembre 2022 4 10 /11 /novembre /2022 20:04

réaction de Baker - Venkataraman

 

Wilson Baker

 

1900 - 2002

 

Krishnanaswami Venkataraman

 

1901 - 1981

 

1934

 

C'est la réaction chimique d'une 2-acétoxyacétophénone avec une base pour former une 1,3-dicétone substituée par un groupe phénol.

Schéma général d'un réarrangement de Baker-Venkataraman
Rémy TULOUP SYNTHESE ORGANIQUE Edition Polytechnica 1994

Rémy TULOUP SYNTHESE ORGANIQUE Edition Polytechnica 1994

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7 novembre 2022 1 07 /11 /novembre /2022 18:18

réaction d'Arndt - Eistert

 

Fritz Arndt

 

Bernd Eistert

 

1935

 

 

La réaction d'Arndt-Eistert ou synthèse d'Arndt-Eistert est un ensemble de réactions chimiques permettant de convertir un acide carboxylique en un homologue acide carboxylique supérieur (dont la chaine carbonée est plus longue d'un atome).

 

C'est une méthode populaire pour produire des acides bêta-aminés à partir d'acides alpha-aminés.

 

Dans cette réaction, l'acide carboxylique transformé en chlorure d'acyle par action du chlorure de thionyle est mis à réagir avec le diazométhane pour donner une diazocétone. En présence d'un nucléophile (eau) et d'un catalyseur métallique (Ag2O), la diazocétone se transforme en l'acide homologue recherché:

 

Principe général d'une réaction d'Arndt-Eistert
Rémy TULOUP SYNTHESE ORGANIQUE Edition Polytechnica 1994

Rémy TULOUP SYNTHESE ORGANIQUE Edition Polytechnica 1994

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2 novembre 2022 3 02 /11 /novembre /2022 20:24

plexiglas

 

ou

 

polymétacrylate de méthyl

 

Le poly(méthacrylate de méthyle) (souvent abrégé en PMMA, de l'anglais poly(methyl methacrylate)) est un polymère thermoplastique transparent obtenu par polymérisation en chaîne dont le monomère est le méthacrylate de méthyle (MMA).

 

Ce polymère est plus connu sous son premier nom commercial de Plexiglas, marque déposée utilisée dans le langage courant comme antonomase, même si le leader mondial du PMMA est Altuglas International du groupe Arkema, sous le nom commercial Altuglas. Il est également vendu sous les noms commerciaux Lucite, Crystalite, Hésalite, Perspex et Nudec.

 

 

PMMA repeating unit.svg

 

ou

 

Polymethylmethacrylat

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre 2014

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre 2014

 

évoquant le Plexiglas

 

 

Plekszy - Gladz

 

 

Le maréchal Plekszy-Gladz est le dictateur dirigeant la Bordurie. En tant que chef du parti moustachiste, il a pour symbole sa moustache. Sa moustache est aussi présente sur le drapeau bordure.

 

 

 

 

L'affaire Tournesol par Hergé (1956)

 

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31 octobre 2022 1 31 /10 /octobre /2022 20:40

héparine

 

 

ou

 

 

acide L-iduronique-2-O-sulfate (alpha1-4)
D-glucosamine-N-sulfate, 6-O-sulfate (alpha1-4)

 

 

 

Image illustrative de l’article Héparine

 

 

L'héparine a été découverte par Jay McLean et William Henry Howell en 1916, bien qu'elle n'ait fait l'objet d'essais cliniques qu'en 1935. Il a été isolé à l'origine à partir de cellules hépatiques de chien, d'où son nom (hepar ou "ήπαρ" est le grec pour "foie" ; hepar + -in). McLean travaillait sous la direction de Howell pour enquêter sur des préparations pro-coagulantes, lorsqu'il a isolé un anticoagulant phosphatide liposoluble dans le tissu hépatique canin.

 

 

En 1918, Howell a inventé le terme «héparine» pour ce type d'anticoagulant liposoluble. Au début des années 1920, Howell a isolé un anticoagulant polysaccharidique soluble dans l'eau, qu'il a également appelé « héparine », bien qu'il soit différent des préparations de phosphatides découvertes précédemment. Le travail de McLean en tant que chirurgien a probablement changé l'orientation du groupe Howell pour rechercher des anticoagulants, ce qui a finalement conduit à la découverte des polysaccharides.

 

 

C'est une molécule qui fait partie des glycosaminoglycanes (GAG). Les oses constitutifs sont : la N-acétylglucosamine et des acides iduroniques.

Sa structure, difficile à étudier, est souvent controversée. C'est un mélange de différents polymères essentiellement constitués d'unités disaccharidiques trisulfatées :

  • l'acide L-iduronique-2-O-sulfate (90 % de ses composants) ;
  • D-glucosamine-N-sulfate, 6-O-sulfate (10 % de ses composants).

 

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre-novembre 2013

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre-novembre 2013

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22 octobre 2022 6 22 /10 /octobre /2022 07:24

Le paracétamol

 

Image illustrative de l’article Paracétamol

 

Les contre-indications absolues sont l'hypersensibilité au paracétamol, l'insuffisance hépato-cellulaire sévère et la porphyrie.

 

Précautions d'emploi

 

Le paracétamol est autorisé en cas de grossesse et d'allaitement. Cependant plusieurs études ont mis en cause cette molécule ayant mis en évidence un lien entre prise de paracétamol pendant les second et troisième trimestres de la grossesse et l'augmentation du risque de certains troubles du comportement comme l'hyperactivité.

 

Il pourrait aussi exister une relation entre la prise de paracétamol pendant la grossesse et plus spécialement au cours du premier trimestre, et le risque pour les enfants de souffrir de problèmes respiratoires ou d'asthme avant l'âge de 7 ans. L'effet serait toutefois faible, avec une augmentation de risque de 11 à 22 % et ne concerne que la prise durant la grossesse ou la petite enfance.

 

Perturbateur endocrinien de par un effet anti-androgène, la prise de paracétamol, d'autant plus sur de longues périodes, pourrait constituer durant la grossesse un facteur de risque d'anomalies du développement de l'appareil reproducteur masculin (cryptorchidisme).

 

Pendant la période d'allaitement, le paracétamol passe dans le lait maternel. Toutefois, les quantités excrétées dans la lactation sont inférieures à 2 % de la quantité ingérée et le paracétamol n'est donc pas contre-indiqué pendant la période d'allaitement.

 

À part avec certains anticoagulants oraux et les sétrons (antiémétiques), il n'y a aucune interaction médicamenteuse particulière répertoriée pour le paracétamol.

  • Anticoagulant oral : le paracétamol, utilisé à des doses supérieures à 3 g/j, pendant plus de 4 jours consécutifs, pourrait potentialiser l'activité anticoagulante des Anti-Vitamine K (AVK).
  • Sétrons : une compétition existe entre le paracétamol et l'odansétron notamment, ayant pour effet de diminuer l'efficacité antalgique du paracétamol.

 

La prise de paracétamol peut fausser le dosage de l'acide urique sanguin par la méthode à l'acide phosphotungstique, ainsi que le dosage de la glycémie par la méthode à la glucose oxydase-peroxydase.

 

Pour éviter tout risque de surdosage, il faut vérifier l'absence de paracétamol dans la composition d'autres médicaments pris de façon concomitante.

 
Effets indésirables

 

Habituellement le paracétamol est très bien toléré lorsqu'il est pris à des doses thérapeutiques.

 

Des effets indésirables ont néanmoins été rapportés sans que l'imputabilité (le fait que l'effet indésirable soit bien causé par le médicament) ait été établie la plupart du temps. Les principaux effets indésirables retrouvés dans la littérature sont :

Une toxicité sur le foie à dose thérapeutique ne peut également être exclue chez certaines personnes à risques.

 

A la dose de 4 grammes par jour, le paracétamol semble augmenter légèrement la pression artérielle, sans preuve d'une conséquence médicale.

 

Surdosage

 

Le paracétamol est un médicament utilisé couramment et disponible dans les pharmacies. Les cas de surdose sont courants, plus de 100 000 par an aux États-Unis, une centaine en Suisse, et ont des conséquences graves. Ils peuvent entraîner si le surdosage est au long terme (environ 10 g/jour pendant 2 semaines) une nécrose hépatique. Et dans le cas d'un surdosage rapide (25–30 g en un jour) une hépatite fulminante, qui nécessite une transplantation immédiate pour éviter le décès du patient.

 

Dose toxique

 

La dose toxique du paracétamol est hautement variable selon les individus. En une prise unique, elle est de l'ordre de 10 g ou 150 mg/kg chez l'adulte et de 150 mg/kg chez l'enfant. Certains ne parlent d'intoxication aiguë que pour des doses élevées supérieures à 200 mg/kg, soit plus de 14 g pour un humain de 70 kg.

 

Cependant le paracétamol peut être toxique pour le foie, même à 4 g/24 h soit des doses thérapeutiques. Administrées sur de longues périodes, ces doses se rapprochent des doses toxiques pouvant entraîner des lésions hépatiques permanentes voire mortelles, surtout chez des patients à la fonction hépatique préalablement altérée. C'est notamment le cas de personnes souffrant de maladies hépatiques ou d'alcoolisme chronique provoquant une diminution des réserves de glutathion. Par contre seuls quelques rapports font état d'une toxicité du paracétamol lors de situations diminuant les réserves de glutathion, comme une infection par le VIH, une hépatite chronique C ou une cirrhose hépatique par exemple. Dépasser de façon très légère les doses journalières peut être mortel… C'est la première cause d'hépatite fulminante dans le monde, c'est-à-dire de destruction massive du foie, qui nécessite une greffe d'urgence.

 

 

Ainsi sur de longues durées, la différence entre une dose thérapeutique et une dose toxique serait faible. Depuis que le paracétamol est présent dans de nombreux médicaments, mélangé à d'autres molécules, le risque de surdosage involontaire est majoré.

 

Les prises de paracétamol doivent toujours être espacées de quatre heures au minimum.

Article de Gaëlle Fleitour paru dans Ouest-France du 22 octobre 2022

Article de Gaëlle Fleitour paru dans Ouest-France du 22 octobre 2022

Paracétamol,

comprimé guérisseur des fièvres partagées Ensemble,

après un LOIN aux Mots Bleus proches,

dans des RE-voir impétueux et extasiants...

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20 octobre 2022 4 20 /10 /octobre /2022 19:15

dextrose

 

Le glucose est un sucre de formule brute C6H12O6. Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

 

L'isomère D, également appelé dextrose, est très répandu dans le milieu naturel, tandis que l'isomère L y est très rare. L-Glucose et D-glucose sont deux des 16 stéréoisomères d'aldohexoses.

 

Le D-glucose est notamment synthétisé par de nombreux organismes à partir d'eau et de dioxyde de carbone en présence d'énergie lumineuse grâce à la photosynthèse. À l'inverse, la dégradation du glucose, qui libère du dioxyde de carbone et de l'eau au cours de la respiration cellulaire, est une source d'énergie très importante pour les cellules vivantes.

 

Dans sa configuration à chaîne ouverte, la molécule de glucose possède une chaîne carbonée linéaire constituée de six atomes de carbone, numérotés de C-1 à C-6 : l'atome de carbone C-1 est impliqué dans le groupe aldéhyde –CHO, et les atomes de carbone C-2 à C-6 portent chacun un groupe hydroxyle –OH.

 

Chaque atome de carbone de C-2 à C-5 est un centre stéréogène, c'est-à-dire que ces atomes de carbone sont liés chacun à quatre substituants différents. Par exemple, un aldohexose qui, dans la projection de Fischer, a ses hydroxyles en C-2, C-4 et C-5 à droite et son hydroxyle en C-3 à gauche est du D-glucose; si la position relative de ses hydroxyles est, toujours dans la projection de Fischer, inversée par rapport à celle du D-glucose, alors il s'agit de L-glucose. Ces deux stéréoisomères sont par conséquent des énantiomères, dont les projections de Fischer sont: .

 

 

 

Projection de Fischer des deux énantiomères du glucose.
 
 
 
Tautomères du D-glucose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
D-Glucose
< 0,25 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-Glucofuranose
Traces
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-Glucofuranose
Traces
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-Glucopyranose
~ 36 %

Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-Glucopyranose
~ 64 %

 

 

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'avril 2013

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'avril 2013

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19 octobre 2022 3 19 /10 /octobre /2022 17:33

amidon

 

 

historique

 

 

Contrairement aux idées répandues d'un régime de l'âge de pierre (régime paléo), les gens et leurs ancêtres tels que les australopithèques utilisaient parfois des parties de plantes féculentes telles que les grains de millet avant même l'âge paléolithique. La contribution de l'amidon dans l'alimentation est considérée comme essentielle pour l'évolution humaine. Les rhizomes de l'Hypoxis angustifolia africain sont considérés comme les premiers fournisseurs d'amidon (il y a 170 000 ans). Les premières preuves de l'utilisation de l'amidon en Europe remontent à 30 000 ans. L'amidon a été utilisé par des personnes de tous les continents. Une meule particulièrement ancienne (environ 27 000 ans) provient du site de Cuddie Springs dans le sud-est de l'Australie.

 

 

Selon Dioscurides, dans les temps anciens, l'amidon était appelé amylon car il n'est pas obtenu dans des moulins comme d'autres substances ressemblant à de la farine.

 

 

Selon Pline l'Ancien, il était fabriqué à partir de farine de blé à Chios. Au Moyen Âge, l'amidon était produit à grande échelle aux Pays-Bas au XVIe siècle et des quantités importantes étaient exportées. Des instructions isolées pour la production d'amidon aux XVe et XVIe siècles se trouvent dans un manuscrit de Wolfenbüttel (Codex Guelferbytanus 16.17. 4° août ; après 1415), dans un livre de cuisine anglais du XVe siècle et dans le livre de cuisine de Balthasar Standl (1569) inclus.

 

 

L'industrie de l'amidon s'est développée principalement comme un commerce agricole. Avec les appareils les plus simples, on n'obtint qu'un rendement modéré, mais les progrès dans le perfectionnement des machines et des appareils conduisirent ensuite à un rendement plus important, surtout grâce à l'introduction de centrifugeuses spécialement conçues. Dans le Schleswig-Holstein, l'amidon de grain était appelé amidam (du latin moyen amidum) et était utilisé non seulement comme adhésif mais aussi, par exemple, comme poudre pour les cheveux. En 1840, le volume de production des 20 usines Amidam existantes dans le Schleswig-Holstein s'élevait à 180 tonnes par an. Aux XVIIIe et XIXe siècles, le Lübeck Amidam était considéré comme un produit de qualité spécial dans toute l'Europe.

 

 

Le pharmacien Constantin Kirchhoff a découvert comment l'amidon était décomposé en glucose.

 

 

Structure chimique

 

 

L'amidon est un mélange de deux homopolymères, l'amylose et l'amylopectine composés d'unités D-anhydroglucopyranose (AGU) qui appartiennent à la famille des polysaccharides (ou polyosides) de formule chimique générale (C6H10O5)n. Les unités AGU sont liées entre elles par des liaisons α (1-4), en général caractéristiques des polyosides de réserve (à l'exception de l'inuline) et des liaisons α (1-6) qui sont à l'origine de ramifications dans la structure de la molécule. Ces deux homopolymères, qui diffèrent par leur degré de branchement et leur degré de polymérisation sont :

  • l'amylose, légèrement ramifié avec de courtes branches et dont la masse moléculaire peut être comprise entre 10 000 et 1 000 000 daltons. La molécule est formée de 600 à 1 000 unités de glucose ;
  • l'amylopectine ou isoamylose, molécule ramifiée avec de longues branches toutes les 24 à 30 unités glucose par l'intermédiaire des liaisons α (1-6). Sa masse moléculaire peut aller de 1 000 000 à 100 000 000 daltons, selon les estimations scientifiques, et son niveau de branchement est de l'ordre de 5 %. La chaîne totale peut faire entre 10 000 et 100 000 unités glucose.

Le ratio entre l'amylose et l'amylopectine dépend de la source botanique de l'amidon. Parfois, il y a aussi présence de phytoglycogène (entre 0 et 20 % de l'amidon), un analogue de l'amylopectine mais ramifié tous les 10 à 15 résidus glucose.

 

 

amylose

 

 

Image illustrative de l’article Amylose

 

 

amylopectine

 

 

Image illustrative de l’article Amidon

 

 

utilisation en médecine

 

 

La fécule de maïs non cuite joue un rôle important dans le traitement des maladies de stockage du glycogène. Avec certains de ces troubles métaboliques, l'hypoglycémie survient après une courte période sans manger, car la libération des réserves de glycogène du foie est perturbée. La fécule de maïs crue est digérée particulièrement lentement et peut donc soutenir la glycémie pendant plusieurs heures. En plus des produits amylacés ménagers courants, des médicaments à base d'amidon de maïs modifié sont également utilisés, dans lesquels la libération d'énergie est encore plus lente.

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre-novembre 2012

Article de Pierre Avenas paru dans L'actualité chimique d'octobre-novembre 2012

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