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5 janvier 2022 3 05 /01 /janvier /2022 14:26

synthèse qualitative de l'éthanal

ou

acétaldéhyde

 

Image illustrative de l’article Acétaldéhyde

 

voir C.O.A -20- et C.O.A. -25-

 

procédé Wacker

 

voir Théorie -26-

 

 

 

Mode opératoire

 

manipulations sous hotte en fonction

 

1/ dans un bécher de 250 cm3, dissoudre 13.5 g de chlorure de cuivre(II) anhydre et 0.05 g de chlorure de palladium dans 200 cm3 d'acide éthanoïque à 50%. Puis verser ce mélange dans un ballon tricol sec de 250 cm3 déjà équipé d'un thermomètre et d'une agitation magnétique chauffante..

 

2/ réaliser le montage suivant:

 

234 - synthèse de l'éthanal

Il y a sept pièges barboteurs, dont seul le 4 est inversé. 

Le 1 et le 2 contiennent de l'eau et sont raccordés à deux alimentations respectivement en dioxygène et en éthène.  Ils servent à contrôler les débits des deux gaz.

Le 3 et le 4 vides servent de flacons de garde.

Le 5, immergé constamment dans un mélange réfrigérant, contient du réactif de Schiff (voir Origine? -04-).

Le 6 et le 7 contiennent respectivement du réactif de Tollens (voir Théorie -57-) et de la DNPH (voir 214-synthèse: dinitro-2,4-phénylhydrazine).

 

3/ chauffe le ballon tricol à 90°C. Et ouvrir la bouteille de dioxygène à un débit de deux bulles par seconde, pas plus. Puis ouvrir celle d'éthène avec un débit de quatre bulles par seconde.

 

4/ au changement de coloration du réactif de Schiff (coloration rose de la fuschine), du réactif de Tollens (dépôt d'argent) et de la DNPH (précipité orange de dinitro-2,4-phénylhydrazone), le chauffage est arrêté et de débit d'éthène stoppé. Le débit de dioxygène est maintenu pendant le refroidissement.  Lorsque le contenu du ballon tricol est arrivé à température ambiante, le débit de dioxygène peut être stoppé.

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4 janvier 2022 2 04 /01 /janvier /2022 18:13

Très bonne année 2022

à tous mes lecteurs et lectrices

 

 

Elément 22

 

titane

ou

titanium

 

Gregor - 1791

Klaproth - 1795

Berzelius - 1825

 

symbole: Ti

 

Z= 22

configuration électronique: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d2

 

 

Le mot « titane » provient du grec « titanos » et symbolise la puissance, la solidité. C’est d’ailleurs cette même idée de solidité exceptionnelle qui rend ce matériau si bien adapté aux alliances.

 

En 1795 Martin Heinrich Klaproth baptisa ce métal en référence aux Titans grecs et à leur force surhumaine.

 

Le titane est utilisé pour les vélos pour construire des cadres haut de gamme d'une légèreté égale au carbone et aussi résistants que l'acier.

 

 

Mots clés: deux, puissance, alliance, vélo, force

Coeur entre les Deux pour l'année 2022

Coeur entre les Deux pour l'année 2022

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4 janvier 2022 2 04 /01 /janvier /2022 09:31

bromation alcyne et alcène

 

étude comparative

 

 

alcyne comme phényléthyne

et

alcène comme phényléthène (ou styrène)

 

 

 

phényléthyne

 

Image illustrative de l’article Phényléthyne

phényléthène

 

Image illustrative de l’article Styrène

 

 

Mode opératoire:

 

1/ dissoudre dans un erlenmeyer de 150 cm3 contenant 15 cm3 de tétrachlorométhane 1 cm3 de dibrome.

 

2/ répartir cette solution dans trois tubes à essais numérotés 1 (témoin), 2 et 3. Dans le tube à essais 2, ajouter 1 cm3 de phényléthyne et 1 cm3 de phényléthène dans le tube à essais 3. Agiter, avec précaution, pour homogénéiser.

 

3/ observer la décoloration dans les tubes 2 et 3, mais la décoloration se fait plus vite dans le tube 3. La bromation est plus rapide avec un dérivé d'alcène. La triple liaison carbone-carbone est moins réactive que la double liaison carbone=carbone.

 

4/ l'addition électrophile du cation Br+ est stéréosélective et se fait en deux étapes, avec cependant un rapport de 3x103 en faveur de la double liaison. La première étape est l'action du cation Br+ avec un cycle à trois en intermédiaire puis d'une ouverture en deuxième étape de ce cycle par action de l'anion Br-.

C.O.A. -33- bromation alcyne et alcène: étude comparative
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15 décembre 2021 3 15 /12 /décembre /2021 20:06

CMC

 

ou

 

carboxyméthylcellulose

 

ou

 

carmellose

 

ou

 

E466

 

Image illustrative de l’article Carboxyméthylcellulose

 

C'est un gel d'origine synthétique. C'est un éther de cellulose très hygroscopique. Elle est souvent utilisée sous la forme de son sel de sodium, la carboxyméthylcellulose de sodium.

 

Indiquée contre la sécheresse oculaire, elle est utilisée dans la composition de larmes de substitution. Utilisée aussi comme additif alimentaire (E466, par exemple dans certains beurres alimentaires) ou encore comme agent antiredéposition.

 

La CMC est utilisée comme résine d'échange de cation en chromatographie à échange d'ions pour la purification des protéines.

 

Article non signé paru dans Ouest-France du 15 décembre 2021

Article non signé paru dans Ouest-France du 15 décembre 2021

Cet additif, que l’on retrouve souvent dans les plats dits transformés, altère en effet la composition de la flore intestinale et son environnement.

Mise au point dans les années 1960, cette molécule synthétique permet d’améliorer la texture des aliments ainsi que leur conservation. Répondant au surnom d’«émulsifiant», le CMC est utilisé par les grands groupes agroalimentaires.ose

volume_off
 

Sauf que selon une étude, menée par des notamment par des chercheurs de l’Institut Cochin, les effets de cette molécule sur les intestins sont les suivants : colite, inflammations, cancer du côlon.

Car cet additif, en étant consommé par un individu, modifie la composition des bactéries présentes dans l’intestin et dérègle celles bénéfiques pour le corps.

 

CNews 12 décembre 2021

 

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6 décembre 2021 1 06 /12 /décembre /2021 20:03

tétraphénylorthophtalate de méthyle

 

(C6H5)4C6(C(=O)-O-CH3)2

 

C34H26O4

 

réaction de Diels-Alder

 

Mode opératoire:

 

Manipulations à effectuer impérativement sous hotte en fonction

(dégagement de monoxyde de carbone)

 

1/ dans un ballon bicol de 50 cm3, placer 2.7 g de tétraphénylcyclopentadiènone et couvrir par 15 cm3 de 1,2-dichlorobenzène.

 

Image illustrative de l’article Tétraphénylcyclopentadiénone

tétraphénylcyclopentadiènone

 

1,2-Dichlorobenzene.svg

1,2-dichlorobenzène

 

2/ ajouter avec une pipette 1.5 cm3 de dicarbométhoxyacétylène et quelques grains de pierre ponce.

 

C6H6O4 

Image illustrative de l’article Éthynedicarboxylate de diméthyle

 

éthylènedicarboxylate de diméthyle ou dicarbométhoxyacétylène

ou acide 2-butynedioïque , diméthylester

 

 

 

3/ adapter un réfrigérant à boules puis installer un chauffe-ballon pour porter à ébullition le 1,2-dichloobenzène pendant 5 minutes.

 

4/ laisser refroidir à 70°C et verser le contenu du bicol dans un bécher de 150 cm3 contenant 20 cm3 d'éthanol. Puis laisser refroidir à température ambiante.

 

5/ filtrer sur fritté et laver le contenu du bicol avec de l'éthanol pour récupérer toute la suspension. Rendement de 80% en tétraphénylorthophtalate de méthyl (mp = 258°C).

 

233 - synthèse du tétraphénylorthophtalate de méthyle
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2 décembre 2021 4 02 /12 /décembre /2021 13:47

citrate de bétaine

 

ou

 

2-(trimethylammonio)acetate;citrate

 
 

C11H16NO9ChemSpider 3D Image | Betaine citrate | C11H16NO9

Ce sont les composés zwitterioniques dont l'atome portant la charge positive ne porte pas d'atome d'hydrogène et n'est pas adjacent à l'atome portant la charge négative. Les bétaïnes n'admettent pas de formes limites sans charge.

 

Historiquement, le terme désigne les ammonium quaternaires dérivés des acides aminés. Le nom de bétaïne vient de la betterave sucrière d'où a été extraite la première bétaïne découverte, la triméthylglycine ou TMG (historiquement appelée « bétaïne ») aujourd'hui appelée « glycine bétaïne ».

 

 

ion 2-triméthylammonioacétate

 

Quant à l'ion citrate il provient de l'acide citrique:

 

Image illustrative de l’article Acide citrique

 

 

Scheele - 1784

 

Le citrate de bétaine est un médicament de la digestion. Ce médicament est indiqué dans le traitement des troubles dyspeptiques (lenteurs à la digestion, ballonnements).

La dyspepsie est un trouble digestif caractérisé par une douleur et un inconfort chronique centré sur la région de l’estomac, ou épigastre. Elle se traduit par une impression de « mal digérer ».

La dyspepsie associe une ou plusieurs des manifestations suivantes :

une sensation gênante de plénitude de l'estomac après le repas appelé « syndrome de détresse postprandiale » ;

une satiété précoce (impression d’être rassasié(e) rapidement), avec incapacité à finir un repas de taille normale ;

des douleurs ou brûlures au creux de l’estomac (brûlures épigastriques).

 

 

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20 novembre 2021 6 20 /11 /novembre /2021 20:32

mercurochrome

 

ou

 

merbromine

 

ou

 

Sel disodique de l'acide 2-(2,7-dibromo-3-hydroxy-4-hydroxymercuri-6-oxoxanthèn-9-yl)benzoïque

 

1917

 

nom composé de mercuro pour la présence de mercure

et chrome pour sa couleur rouge.

 

Image illustrative de l’article Merbromine

 

 

Cette molécule fait partie de la famille des composés organomercuriels eux-mêmes intégrés dans les composés organométalliques.

 

Action antiseptique par l'utilisation de cette molécule sous forme diluée (dans des solutions d'eau ou un mélange eau + alcool), généralement à 2 %. Souvent on appelait cette solution: le rouge.

 

Toxicité: En raison du mercure organique qu'elle contient, il existe un risque d’allergie et d'intoxication lors d'applications cutanées répétées. En outre, sa couleur rouge peut masquer des lésions.

 

 

aux messagers rouges de B&JL

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11 novembre 2021 4 11 /11 /novembre /2021 18:28

formation d'acétylures

 

L'acétylure ou acétylénure ou éthynure ou encore dicarbure est un anion divalent de formule C22– ou (C≡C)2–. C'est la base conjuguée de l'éthyne, C2H2 ou H-C≡C-H, le prototype des alcynes qui se comporte comme un acide faible, c'est-à-dire qui peut perdre ses deux protons.

 

 

Ce terme est aussi utilisé pour tout anion monovalent de la forme R-C≡C, où R peut être tout substituant organique monovalent comme hydrogénoacétylure, H-C≡C ou méthylacétylure, H3C-C≡C ou phénylacétylure H5C6-C≡C:

 

 

 

Ces noms d'anion sont aussi utilisés pour tout sel qui les contient comme l'acétylure de cuivre(I), (Cu+)2·C22–, hydrogénoacétylure de lithium, Li+·HC2 ou le méthylacétylure d'argent, Ag+·(CH3)C2. Certains sels de l'anion C22– sont traditionnellement appelés carbures, par exemple lecarbure de calcium, Ca2+·C22– et le carbure de lithium, (Li+)2·C22–.

 

 

 

Etude qualitative

 

à partir de phényléthyne ou phénylacétylène

 

Image illustrative de l’article Phényléthyne

 

Mode opératoire:

 

manipulations à réaliser sous hotte en fonction

 

Attention: déchets à détruire dans une solution d'acide chlorhydrique dilué

 

 

acétylure

de mercure(II)

1/ dans un tube à essai dissoudre 0.5 g de chlorure de mercure(II) dans une solution de 1.2 g d'iodure de potassium et 1.5 cm3 d'eau.

 

2/ ajouter 1 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10%.

3/ ajouter 7.5 cm3 d'éthanol à 95° puis 10 gouttes de phényléthyne. Agiter.

Un précipité blanc d'acétylure de mercure(II) se forme.

acétylure

de cuivre(I)

1/ dans un tube à essai dissoudre 0.5 g de chlorure de cuivre(I) dans 4 cm3 d'eau.

 

2/ ajouter quelques gouttes d'ammoniaque concentré pour faire disparaitre le précipité formé.

3/ ajouter 10 gouttes de phényléthyne. Agiter.

Un précipité vert d'acétylure de cuivre(I) se forme.

acétylure

d'argent(I)

1/ dans un tube à essai ajouter à 4 cm3 de nitrate d'argent 0.1M assez d'ammoniaque concentré pour faire disparaitre le précipité formé.

2/ ajouter 10 gouttes de phényléthyne. Agiter.

Un précipité blanc d'acétylure d'argent(I) se forme.

 

 

C.O.A. -32- formation d'acétylures
Spectre infrarouge de la phényléthyne

Spectre infrarouge de la phényléthyne

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28 octobre 2021 4 28 /10 /octobre /2021 10:06

S-métalachlore

 

ou

 

(RS)-2-chloro-N-(2-éthyl-6-méthylphényl)-N-(1-méthoxypropan-2-yl)acétamide

 

Le métolachlore est un pesticide organochloré, et plus précisément un désherbant. Il est interdit en France depuis 2003, et remplacé par un produit très proche le S-métolachlore.

 

 

Image illustrative de l’article Métolachlore

 

 

Peu à peu depuis 1986, puis là où il a été interdit, il a été théoriquement remplacé par le S-métolachlore qui est son énantiomère actif. C'est la substance active de produits phytosanitaires ou pesticides de la famille des chloroacétamides, tout comme l'acétachlore, l'alachlore et le diméthénamide.

 

 

Article non signé paru dans Ouest-France du 26 octobre 2021

Article non signé paru dans Ouest-France du 26 octobre 2021

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15 octobre 2021 5 15 /10 /octobre /2021 07:30

synthèse du 2,7-diméthyloct-3,5-yne-2,7-diol

 

réaction de Glaser

 

1869

 

Carl Andreas Glaser

(1841 - 1935)

 

 

 

 

Mode opératoire:

 

1/ dans un ballon bicol de 250 cm3, introduire 12 cm3 de 3-méthyl-3-ol-but-1-yne, 12 cm3 de méthanol, 4 cm3 de pyridine (rôle d'une base, stabilisant les ions cuivreux Cu(I) et cuivriques Cu(II) présents en solution) et 0.6 g de chlorure de cuivre(I).

 

2/ surmonter le ballon d'un d'un ballon gonflable équipé d'un tige en verre munie d'un robinet et rempli en surpression de dioxygène. L'étanchéité entre le ballon bicol et le ballon gonflable doit être la meilleur possible.

 

3/ relier l'entrée latérale à une trompe à eau à l'aide d'un raccord muni d'un robinet. Après avoir réaliser un vide partielle dans le ballon bicol, supprimer l'aspiration en fermant le robinet de l'entrée latérale et laisser entre le dioxygène du ballon gonflable en ouvrant le robinet. Agiter ensuite durant 60 minutes. Refroidir à température ambiante le milieu réactionnel. Ajouter 6 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. La solution devient jaune.

 

4/ ajouter 30 cm3 d'une solution saturée en chlorure de sodium. Filtrer sur Büchner et laver avec 30 cm3 d'eau glacée. Le produit brut est ainsi obtenu (mp = 130°C).

 

 

Spectre infrarouge

Spectre infrarouge

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