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22 mai 2021 6 22 /05 /mai /2021 07:30

imidaclopride

 

ou

 

1-[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl]-N-nitroimidazolidin-2-imine

 

 

 

Voir aussi ALERTE!!! -10- Les néonicotinoïdes -1

 

 

De manière plus globale, la question à se poser est d'évaluer les répercussions à l'échelle humaine. En effet les abeilles, par la pollinisation, sont susceptibles de transporter ces molécules prédatrices, ensuite dispersées in situ dans les fruits, proposés à la consommation humaine.

 

 

 

Image illustrative de l’article Imidaclopride
Image illustrative de l’article Imidaclopride

 

tautomères de l'imidaclopride:

Ce sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation se produisant migration d'un atome  d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison, ici carbone=azote.

 

 

 

Présent dans de nombreuses formulations, l'imidaclopride est la substance active du Gaucho pour traiter les céréales, et entre également dans la composition du Confidor (pour les arbres fruitiers), du Provado (pour les jardins), du Advantage (contre les puces et les tiques pour les chiens et les chats), ou encore du Premise (contre les termites et les cafards).

 

Ayant un atome de chlore sur son cycle pyridine, il fait partie des chloronicotinyles.

 

C'est un produit « systémique », c'est-à-dire qui diffuse dans tout l'organisme de la plante (et ainsi présent à faibles doses dans le nectar et le pollen des fleurs de cultures industrielles traitées avec ces produits, telles que le maïs et le colza.

 

Plus récemment, il est apparu que tous les compartiments environnementaux pouvaient être contaminés : sol, eau, plantes, pollens, nectars, air du fait de son utilisation massive et préventive.

 

 
Ces molécules sont de puissants neurotoxiques pour les insectes. Il est 7 000 fois plus toxique pour les abeilles que le 
DDT sur la base des doses létales 50 %. Chez les mouches drosophiles, ses effets sur la survie et la reproduction sont encore démontrés à des concentrations plusieurs millions de fois inférieures à la concentration létale 50 %. Ils ciblent le système nerveux des insectes qui consomment ces plantes. Il pourrait participer et accélérer la régression de pollinisateurs tels que les bourdons

 


C'est un insecticide, mais il s'avère également toxique pour les algues (cf. CL90 > 9 mg·l-1.) et particulièrement pour de nombreux organismes invertébrés et vertébrés non cibles (pollinisateurs, oiseaux, etc.).

 

 

Article paru dans Ouest-France du 22 mai 2021

Article paru dans Ouest-France du 22 mai 2021

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18 mai 2021 2 18 /05 /mai /2021 17:05

pour mémoire:

 

Three Mile Islands 28 mars 1979

 

Tchernobyl 26 avril 1986

 

Fukushima 11 mars 2011

 

 

Suite à ces trois accidents nucléaires, un certain nombre de questions se posent à la lecture de cet article sur la face cachée de ces trois catastrophes.

 

 

42 ans nous séparent du premier accident nucléaire, autrement dire une poussière à l'échelle de la radioactivité artificielle.

 

 

Questions entrainant des réponses aux conséquences écologiques non négligeables et non occultables.

 

 

1ère remarque:

en Ukraine, à Tchernobyl, a-t-on réfléchi sur la pollution des nappes phréatiques lors de la descente du "corium", amalgame principalement de matériaux radioactifs à longue durée de vie?

 

 

2ème remarque:

toujours en Ukraine, à Tchernobyl, il n'est pas question de refroidissement par eau. Pourquoi? Mais d'infiltrations d'eau, d'où viennent-elles? Du sarcophage plus étanche, sachant que les radiations le traversent sans problème?

 

 

3ème remarque:

au Japon, à Fukushima, 200.000 L d'eau par jour sont utilisés pour refroidir ce "corium". Mais où va donc ensuite cette eau?

 

 

4ème remarque:

toujours en Ukraine, à Tchernobyl, il faut donc attendre une solution technique. Laquelle et quand?

 

 

5ème remarque:

il est question de fission nucléaire, principe de base des réacteurs de centrales nucléaires donc émission de particules nommées neutrons. L'action du bore naturel de type 11B (80% naturellement) ou enrichi de type 10B (20% naturellement) en tant qu'absorbant neutronique est connu depuis longtemps étant utilisé sous forme d'acide borique dilué dans l'eau. Alors pourquoi n'est-il pas utilisé, sachant que sous forme dilué son action en profondeur s'avère réalisable et efficace?

 

 

Moralité: le bore, est le cinquième élément du tableau périodique des éléments. Ironie de l'Histoire après les quatre éléments, chers à Empédocle (Vème siècle avant JC) et aux philosophes grecs, que sont l'air, l'eau, le feu et la terre, le bore sera-t-il le sauveur de l'Humanité?

 

 

Bore de Symbole B

 

 

 

 

Article paru dans Ouest-France du 18 mai 2021

Article paru dans Ouest-France du 18 mai 2021

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17 mai 2021 1 17 /05 /mai /2021 17:39

fructone

 

ou

 

Ethyl (2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)éthanoate

 

C8H14O4

 

arôme de pomme

 

Skeletal formula of fructone

 

 

Mode opératoire:

 

Manipulations à réaliser sous une hotte en fonction

avec gants et lunettes de protection

 

(voir Origine -32- l'appareil de Dean-Stark)

 

1/ dans un ballon monocol de 100 cm3, placer 10.0 g d'acétoacétate d'éthyle, 6.0 g d'éthane-1,2-diol, 0.04 g d'acide paratoluènesulfonique et 40 cm3 de toluène. Adapter un appareil de Dean-Stark.

 

acétoacétate d'éthyl: Image illustrative de l’article Acétoacétate d'éthyle

 

éthane-1,2-diol: Image illustrative de l’article Éthylène glycol

 

acide paratoluènesulfonique: Tosic acid.png

 

2/ chauffer à reflux pendant 60 minutes. L'eau libérée est recueillie dans le tube gradué de l'appareil de Dean-Stark. Refroidir le milieu réactionnel et transférer dans une ampoule à décanter de 100 cm3. Laver avec 15 cm3 de soude à 10%. Puis laver deux fois avec 20 cm3 d'eau. Sécher la phase organique avec 2.0 g de carbonate de calcium anhydre. Filtrer sur verre fritté.

 

3/ éliminer le toluène avec l'évaporateur rotatif. Rectifier, sous pression réduite, le milieu réactionnel dans un ballon monocol de 50 cm3 (bp = 115°C sous 20 mm Hg).

 

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16 mai 2021 7 16 /05 /mai /2021 13:44

substitution nucléophile par halogénation

 

comparaison

 

à partir du butan-1-ol

 

 

 

Mode opératoire:

 

1/ dans un ballon bicol de 250 cm3 introduire 40 cm3 d'acide sulfurique concentré versés sur 50.0 g de glace. Puis en agitant, ajouter 10.8 g de chlorure d'ammonium et 19.6 g de bromure d'ammonium,

 

2/ équiper le bicol d'un réfrigérant à boules et par l'ouverture latérale d'une ampoule de coulée de 100 cm3. Puis l'ouverture supérieure du réfrigérant à boules est reliée par un tube de verre en U à un flacon de garde monté à l'envers (barbotage à droite), puis successivement un flacon de barbotage contenant de l'eau (barbotage à gauche) et un flacon de barbotage contenant une solution d'hydroxyde de sodium à 5%.

 

3/ introduire dans l'ampoule de coulée 11.0 g de butan-1-ol au goutte à goutte pendant 10 minutes. Puis chauffer à reflux pendant 90 minutes. Refroidir le ballon bicol (attention de débrancher le reste du montage). verser dans une ampoule à décanter de 250 cm3.

 

4/ laver la phase organique et la laver avec deux fois 80 cm3 d'eau puis avec 80 cm3 d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%. Sécher la phase organique pendant 15 minutes sur 2.0 g de chlorure de calcium anhydre dans un erlenmeyer de 50 cm3. Filtrer sur verre fritté.

 

5/ par chromatographie en phase gazeuse (CPG) en comparant avec les deux halogénoalcanes à savoir respectivement le 1-chlorobutane et le 1-bromobutane, il apparait que le second est majoritaire (voir commentaires ci-dessous).

 

 

 

Commentaires:

;

C.O.A. -26- subsitutions nucléophiles - comparaison
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15 mai 2021 6 15 /05 /mai /2021 08:18

phosmet

 

ou

 

2-(diméthoxyphosphinothioylthiométhyl)isoindoline-1,3-dione

 

 

 

Image illustrative de l’article Phosmet

 

C'est un insecticide organophosphoré non-systémique, dérivé du phtalimide, utilisé sur les plantes et les animaux. Il est utilisé principalement sur les pommiers pour lutter contre le carpocapse, mais également sur de nombreuses autres cultures fruitières et ornementales, ainsi que sur la vigne pour lutter notamment contre les les pucerons, les acariens et les mouches des fruits.

 

phtalimide: Image illustrative de l’article Phtalimide

 

Il figure sur la liste des substances extrêmement dangereuses de la planification d'urgence des États-Unis (US Emergency Planning).

 

 

Il est hautement toxique pour les abeilles. Il est suggéré qu'il pourrait avoir joué un rôle clé dans l'épidémie d'encéphalopathie spongiforme bovine (ESB).

Article paru dans Ouest-France du 15 mai 2021

Article paru dans Ouest-France du 15 mai 2021

Le phosmet est légèrement à extrêmement toxique chez les poissons d'eau douce avec des CL50 variant de 11 ppm (barbue de rivière) à 0,070 ppm (crapet arlequin). Il est extrêmement toxique chez les invertébrés aquatiques d'eau douce. La valeur du log P du phosmet indique qu'il est potentiellement bioaccumulable dans les tissus des organismes aquatiques.

La toxicité aiguë du phosmet chez les oiseaux est variable selon l'espèce exposée. Il est hautement toxique chez le carouge à épaulette (DL50 = 18 mg/kg p.c.) et le colin de Virginie (DL50 = 57 mg/kg p.c.) et légèrement toxique chez le canard colvert (DL50 = 2000 mg/kg p.c.). Il est modérément toxique chez le colin de Virginie exposé par voie alimentaire (CL50 = 501 ppm).

Le phosmet est hautement toxique chez les abeilles avec une DL50 aiguë de 1,06 µg/abeille.

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13 mai 2021 4 13 /05 /mai /2021 17:07

synthèse de la butanone par transposition

 

 

voir aussi 97 - synthèse de la butanone par oxydation

 

 

 

Mode opératoire:

 

1/ dans un ballon monocol de 25 cm3 équipé d'un réfrigérant à boules, introduire 5 cm3 de but-3-en-2-ol, une pastille d'hydroxyde de sodium et une pointe de chlorure de ruthénium RuCl3. Chauffer à reflux pendant 30 minutes.

 

but-3-en-2-ol: 3-Buten-2-ol 97%

 

 

2/ refroidir et ajouter 16 cm3 de diéthyléther et 1.0 g de sulfate de magnésium anhydre. Agiter pendant 10 minutes. Puis filtrer par gravité. Evaporer le diéthyléther à l'évaporateur rotatif (sous vide et sans chauffage). Récupérer la butanone dans un flacon étanche.

 

Mécanisme de la transposition

Mécanisme de la transposition

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11 mai 2021 2 11 /05 /mai /2021 07:14

 

la lampe sans flamme

 

 

synthèse qualitative de l'éthanal

 

ou

 

acétaldéhyde

 

 

déshydrogénation catalytique

 

 

"Experiments and observations"

Birmingham - 1790

volume III page 425

Joseph Priestley - 1790

 

 

"Description de quelques appareils chimiques nouveaux ou perfectionnés de la Fondation Tetlerienne et des expériences faites avec ces appareils"

Chapitre 7 page 67

"Description d'un appareil et des expériences

pour la décomposition de l'Esprit de Vin"

Martinus van Marum - 1796

 

 

 

Mode opératoire:

 

 

 

1/ montage expérimental:

C.O.A. -25- la lampe sans flamme

de gauche à droite: ballon tricol de 250 cm3, barboteur (flacon de garde - barbotage à droite), barboteur avec réactif de Schiff (dans bain de glace - barbotage à gauche), barboteur avec la dinitrophénylhydrazine (DNPH) (barbotage à gauche), barboteur avec réactif de Tollens (barbotage à gauche) et trompe à eau.

 

voir Origine? -04- le réactif de Schiff

voir 214 - synthèse de la 2,4-dinitrophénylhydrazine

voir Théorie - 57- réaction de Tollens

et voir beaucoup d'autres...

 

 

 

2/ conditions expérimentales:

 

 

 

2-1 fil de cuivre torsadé et aucun contact avec l'éthanol,

2-2 tube de verre de l'ouverture latérale droite du tricol de 250 cm3 relié au premier barboteur, à deux entrées, vide (flacon de garde),

2-3 refroidissement nécessaire du réactif de Schiff.

 

 

 

3/ protocole expérimental:

 

 

 

3-1 chauffer l'éthanol jusqu'à légère ébullition. Mettre en action la trompe à eau.

3-2 sortir le fil de cuivre dur son support. Chauffer le fil de cuivre jusqu'à incandescence. Introduire le fil de cuivre avec précaution dans le ballon tricol de 250 cm3.

3-3 plonger la pièce dans une semi-obscurité, le filament de cuivre reste rouge. Le réactif de Schiff rosit. La DNPH donne un précipité orange. Le réactif de Tollens donne un précipité argenté.

 

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9 mai 2021 7 09 /05 /mai /2021 09:29

Les hydrofluorocarbures

 

ou

 

HFC

 

 

Les hydrofluorocarbures (HFC, ou F-gases pour les anglophones) sont des halogénoalcanes gazeux de la famille des fluorocarbures (FC).

 

 

Ces gaz fluorés d'origine synthétique composés d'atomes de carbone, de fluor et d'hydrogène tendent à remplacer à la fois les chlorofluorocarbures (CFC) et les hydrochlorofluorocarbures (HCFC) comme fluides frigorigènes, propulseurs de sprays et pour la fabrication de mousses isolantes.

 

 

En plus de ne pas directement attaquer la couche d'ozone, les HFC ont une efficacité énergétique bien meilleure que les CFC et des propriétés techniques proches de celles des CFC. Les HFC peuvent remplacer les CFC dans la majorité de leurs applications, tout en réduisant la quantité de gaz nécessaire.

 

 

N'attaquant pas directement la couche d'ozone, ils ont été présentés comme une alternative aux CFC, mais leur contribution au réchauffement climatique est néanmoins importante car leur pouvoir de réchauffement global (PRG) sur cent ans peut être jusqu'à 14 800 fois supérieur à celui du CO2. En tant que gaz à effet de serre, ils relèvent du Protocole de Kyoto, mais son application n'est obligatoire que pour les pays développés (alors que l'usage des HFC augmente surtout dans les pays tropicaux en développement pour les besoins de réfrigération/climatisation).

 

 

Un accord mondial signé à Kigali le  par les 197 pays signataires du protocole de Montréal de 1987 sur la protection de la couche d'ozone fixe un calendrier pour l'arrêt progressif de l'utilisation de ces gaz.

 

Article paru dans Ouest-France du 9 mai 2021

Article paru dans Ouest-France du 9 mai 2021

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8 mai 2021 6 08 /05 /mai /2021 19:38

au jaune de notre chemin, celui du magicien d'Oz,

et non celui de la sorcière de Salem

 

 

 

 

N,N'-bis(salicyladéhyde)éthylènediimine

 

ou

 

2,2'-éthylènebis(nitrilométhylidène)diphénol

 

ou

 

salenH2 (contraction de salicylaldéhyde et éthylènediamine)

 

 

Salen structure.svg

 

 

salicylaldéhyde: Salicylaldehyde.svg

 

éthylènediamine: Image illustrative de l’article Éthylènediamine

 

 

Pfeiffer - 1933

 

double substitution électrophile

 

 

 

Mode opératoire:

 

porter des gants et manipuler sous hotte en fonction

 

 

 

1/ dans un bécher de 125 cm3 introduire 5.0 g de salicylaldéhyde dans 50 cm3 d'éthanol. Porter à ébullition douce. Ajouter 1.3 g d'éthylènediamine. laisser refroidir tout en agitant pendant 10 minutes.  Refroidir ensuite avec un bain de glace.

 

2/ filtrer sur verre fritté le produit brut jaune obtenu. Rincer avec 20 cm3 d'éthanol glacé. Essorer et sécher à l'étuve régler à 60°C pendant 15 minutes (mp = 120°C).

 

 

Spectre infrarouge

Spectre infrarouge

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6 mai 2021 4 06 /05 /mai /2021 07:48

Synthèse du bromure de phénylmagnésium

 

 

C'est un nucléophile fort en même temps d'une base forte. Il est capable d'absorber des protons même relativement acides. Il forme généralement des composés d'addition avec les composés carbonylés tels que les cétones et les aldéhydes.

 

 

Il réagit avec le dioxyde de carbone CO2 pour donner de l'acide benzoïque (voir Synthèse 99).

 

 

 

Phenylmagnesium bromide.svg

 

 

 

1/ Conditions expérimentales:

 

 

1-1 verrerie bien sèche (rinçage à la propanone puis séchage à l'étuve pendant 240 minutes,

 

1-2 magnésium séché pendant une nuit à l'étuve réglée à 80°C et ensuite broyé en paillettes,

 

1-3 bromobenzène anhydre (passage sur colonne d'alumine neutre) et diéthyléther anhydre (distillation).

 

 

2/ Mode opératoire:

 

 

 

2-1 équiper un ballon tricol de 500 cm3 d'un réfrigérant à boules et latéralement d'une ampoule de coulée 100 cm3 et d'un bouchon, et à l'intérieur un barreau aimanté sec.

 

2-2 préparer une solution de 10 cm3 de bromobenzène et de 90 cm3 de diéthyléther dans une éprouvette de 250 cm3. La transvaser dans l'ampoule de coulée.

 

2-3 verser la solution pour recouvrir le magnésium (2.4 g). la réaction s'amorce (trouble de la solution et légère ébullition). Sia ucune réaction ne se produit ajouter un cristal de diiode I2.

 

2-4 agiter et ajouter la solution en maintenant un léger reflux du diéthyléther. Plonger le tricol dans un bain d'eau à température ambiante. La solution s'assombrit. Quand l'addition est terminée, agiter pendant 30 minutes puis chauffer au bain-marie pendant 30 minutes à 30-40°C.

 

2-5 La solution de bromurephénylmagnésium est prête.

 

 

Voir:

Synthèse 71: synthèse du diphénylméthanol

Synthèse 72: synthèse du triphénylméthanol

Synthèse 99: synthèse de l'acide benzoïque

 

 

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